Вскоре по прибытии в монастырь Ивана направили на послушание в один из многочисленных скитов Валаама. Скит преподобного Германа Валаамского [память прпп. Сергия и Германа Валаамских совершается 28 июня, а также 11 сентября, в день перенесения мощей] находился на северном берегу Ладоги, в селе Сюскюсалми волости Импилахти [примерно в 25 километрах к северо-западу от острова Валаам].
Когда Иван прибыл в скит, там еще велось строительство. Возведение внушительных размеров каменной церкви было закончено только в начале XX столетия. До этого ежедневные богослужения совершались в часовне при главном здании скита – большом, несколько хаотично построенном деревянном доме.
В Германовском скиту занимались земледелием, растили скот. Ивану пришлось помогать работавшим в хлеву и в поле, к чему он с детства был привычен. Кроме того, он нес послушание в сапожной мастерской и в пекарне, где пек просфоры.
Все монастырские труды, какими бы незначительными или важными они ни казались, ценятся одинаково перед Богом. Все это называется послушанием, другими словами – работой, которую выполняют ради послушания перед Богом и монастырским начальством.
Сапожным делом Иван занимался вместе с рясофорным послушником Виктором, который позже был пострижен в схиму с именем Виссарион. Жили они в одной келлии. Отец Иоанн и через десятилетия будет вспоминать, какую праведную, подвижническую жизнь вел его товарищ. Утром всегда вставал до полунощницы и, чтобы не тревожить своего юного напарника, в половине второго уходил в сапожную мастерскую. Там, в тиши ночной, он совершал свое обычное молитвенное правило. В церковь Виктор всегда приходил раньше всех, выстаивал все богослужения и уходил последним. Как говорил отец Иоанн, «назидательный был старичок, на пользу мне было жить с таким». Так прошли четыре года в Германовском скиту. Потом Ивана призвали на военную службу, которая в те времена продолжалась четыре года. Он служил в стрелковом батальоне. После армии молодой человек вернулся на некоторое время в свою родную деревню, к родителям. Насовсем он прибыл на Валаам 28 мая 1901 года и позже в своих воспоминаниях писал: «Вот и живу с тех пор в монастыре, и мысли никогда не было, чтобы вернуться в мир».
Скит преподобного Германа Валаамского
С поселением на Валааме Ивана ожидали новые послушания. Сначала он работал в экономской конторе на главном острове. Но вскоре на него были возложены иные обязанности, которые хотя и не были особенно приятными, но должны были исполняться так же добросовестно, как и всякие другие. Ивана отправили на послушание в Петербург, в Валаамскую часовню у Калашниковской пристани на Синопской набережной.
У Валаамского монастыря в Петербурге было три подворья в разных местах города. Главное из них, куда прибыл Иван, находилось на левом берегу Невы. Все его постройки – часовня и жилой дом – были каменными. Это подворье, возведенное во времена игумена Дамаскина, напоминало небольшой