Работал в литейном цехе завода им. Ф.Энгельса в Запорожье (1919–1922), в домашнем хозяйстве, батрачил (1922–1923). Вступил в комсомол (1923), избирался секретарем райкома ЛКСМУ, работал помощником вагранщика на заводе № 4 им. Ф.Энгельса (1923–1926), был председателем районного секретариата профсоюзов сел Хортица и Токмаковка (1926–1927).
После рабфака учился в Харьковском институте механизации и электрификации (сентябрь 1930 – апрель 1931).
Летчик-инструктор 1-го разряда авиационной бригады Военно-воздушной академии им. проф. Н.Е.Жуковского (январь 1933 – май 1934), службу проходил в подмосковных городах Монино и Серпухов. Командир тяжелого бомбардировщика 23-й авиационной бригады тяжелых бомбардировщиков, базировавшейся в г. Монино Московского ВО (май 1934 – январь 1935), командир отряда 89-й эскадрильи тяжелых бомбардировщиков там же (январь 1935 – январь 1936), командовал той же эскадрильей (январь – октябрь 1936). 25–30.10.1935 в составе советской делегации побывал на Международном авиационном слете в Румынии в Бухаресте, принимал участие в состязании в качестве командира самолета. 19.08.1936 он был награжден именными золотыми часами за доставку в рекордный срок (28 часов 10 минут) запасных частей в Хабаровск, для самолета В.П.Чкалова.
Находился в специальной командировке в стране «Х» (Испания) (октябрь 1936 – июнь 1937). Возглавлял 1-ю интернациональную бомбардировочную эскадрилью ВВС Испанской республики. Летчик этой эскадрильи К.Т.Деменчук много лет спустя писал: «Иван Иосифович был личностью незаурядной. Большого ума, на редкость душевный и отзывчивый человек, он пользовался общей любовью».
21 июня 1937 Проскурову было присвоено звание Героя Советского Союза «за образцовое выполнение специальных заданий Правительства по укреплению оборонной мощи Советского Союза и проявленный в этом деле героизм» После учреждения знака особого отличия ему была вручена медаль «Золотая Звезда» № 33.
При награждении по указанию И.В.Сталина Проскуров был произведен из старших лейтенантов сразу в майоры.
Продолжил службу в авиации: командир 54-й авиационной бригады в городе Белая Церковь (июль 1937 – май 1938), командующий 2-й отдельной авиационной армией особого назначения в Воронеже (май 1938 – апрель 1939). В декабре 1937 избран депутатом Верховного Совета СССР 1-го созыва.
Заместитель наркома обороны СССР – начальник 5-го (разведывательного) управления РККА – (14.04.1939 – 11.07.1940).
«Проскуров – человек еще молодой, прошедший Испанию, не имевший понятия о нашей работе, но умный, способный и серьезно относившийся к делу, старавшийся изучить и освоить его… Проскуров быстро входил в курс дела, становился талантливым руководителем» (М.И.Полякова). «Под руководством Проскурова было начато постепенное и успешное восстановление разведки» (М.А.Мильштейн).
В распоряжении наркома обороны СССР (июль – сентябрь 1940). Заместитель начальника ВВС и начальник Управления дальней бомбардировочной авиации (октябрь 1940 – май 1941), 30.05.1941 «за аварийность в частях дальней бомбардировочной авиации» снят с должности. Командующий ВВС 7-й армии (22.06.1941).
«СОВ.