Дети его святейшества оказались вполне достойными своего родителя.
Чезаре Борджиа – герцог Валенсии и Ромальи, принц Андрии и Венафра, правитель Пиомбино, Камерино и Урбино, гонфалоньер (т. е. главнокомандующий войсками Папской области) и генерал-капитан Святой Церкви. Его можно назвать одной из самых неоднозначных личностей в истории. В нем Александр VI нашел верного помощника и сообщника в делах государственных и любовных. Чезаре – его любимец – прославился на всю Европу оргиями, разбоем и террором по отношению к неугодным.
Чезаре Борджиа получил прекрасное образование и готовился к церковной карьере. В 1492 году его отец, взойдя на папский престол, сделал его епископом г. Памплона, в 1493-м – кардиналом и архиепископом Валенсии. В 17 лет, вопреки всем церковным традициям, он стал кардиналом. Чезаре возненавидел своего старшего брата Джованни, имевшего больше земельных владений. В 1497 году герцог Гандийский исчез. Его нашли с перерезанным горлом в Тибре. Молва сочла убийцей Чезаре, приревновавшего брата к сестре. Чезаре стал самым сильным и страшным человеком в Риме. Когда ему нужны были деньги, он просто вымогал их у какого-нибудь кардинала или аристократа, пользуясь именем своего отца. По всей Италии Чезаре оставил кровавые следы.
В августе 1498 года Чезаре Борджиа сложил сан, в октябре отправился во Францию в качестве посла папы и успешно посредничал между Александром VI и королем Людовиком XII в вопросе о разводе короля, за что тот даровал ему титул герцога Валентинуа. В 1499 году Чезаре вступил в брак с сестрой короля Наварры.
Чезаре Борджиа набрал во Франции и Наварре войско из 2000 всадников и 6000 пехотинцев и с этими силами приступил к осуществлению своей мечты – созданию в Средней Италии собственного государства. К концу 1499 года он стремительным броском взял Имолу, Форли, Чезену и ряд других городов в Романье. В 1500 году Александр VI сделал сына гонфалоньером Церкви, в 1501-м – герцогом Романьи. Чезаре наводил ужас на завоеванных территориях. Он был способен пригласить противника на переговоры, а затем убить его кинжалом или с помощью яда.
В 1503 году папа и Чезаре на пиру у кардинала Орсини намеревались дать хозяину дома отравленного вина, но то ли по ошибке, то ли из-за подкупа виночерпия вино это досталось самому папе и его сыну. Папа умер через несколько дней, а Чезаре долго и мучительно болел. Придя в себя, он скрылся с верными ему людьми в неприступном замке Св. Ангела в Риме и затем смог бежать в принадлежавший Испании Неаполь, лишившись всех своих богатств и завоеваний.
В 1504 году наместник Неаполитанского королевства арестовал Чезаре и отправил в Испанию, где король Фердинанд VI заключил его в тюрьму. Однако в 1506 году Чезаре бежал в Наварру, где поступил на военную службу к брату жены. В Наварре он быстро