Большая часть вылетов разведчиков проходила без потерь. Но везло все же не всем. 14 июля в районе Смоленска был подбит J11-88D «F6+LH» обер-лейтенанта Реекена из l.(F)/122. Летчики покинули самолет на парашютах над своей территорией.
16 июля 3-я эскадрилья Aufkl.Gr. 121 потеряла Do-215 оберфельдфебеля Курта Фегелбсанда, весь экипаж которого погиб. В тот же день Ju-88B-1 из 4.(F)/14 во время боевого вылета получил повреждения, однако смог благополучно вернуться на аэродром Поставы, расположенный в 190 км севернее Минска. Это была бывшая советская авиабаза, захваченная немцами в первые дни войны. Теперь с нее действовали уже дальние разведчики люфтваффе.
Между тем 16 июля танки Гудериана ворвались в Смоленск. Город, еще недавно находившийся в глубоком тылу, стал ареной боев. Дивизии вермахта приближались к Киеву и Пскову. Бомбардировщики проникали все глубже в тыл, нанося удары по коммуникациям и скоплениям войск. 15 июля были нанесены авиаудары по железнодорожным мостам в Днепропетровске и Запорожье. В связи с этим эскадрильи дальней разведки постепенно меняли места базирования, продвигаясь вслед за наступающими войсками.
17 июля самолеты-разведчики предоставили командованию вермахта аэрофотоснимки Москвы, Бологого и прилегающих районов. В окрестностях последнего были обнаружены базы снабжения сухопутных войск, в том числе артиллерийские парки, склады имущества и т. п. Также сообщалось о движении эшелонов с эвакуируемым имуществом по направлению от Смоленска к Москве. В следующие дни интенсивность воздушной разведки несколько снизилась из-за наступившего резкого ухудшения погоды.
Полеты возобновились 20—21-го числа. На сей раз была выявлена новая оборонительная линия, проходящая от озерного района на Валдайской возвышенности через исток Днепра на Рославль и далее по реке Десне. Кроме того, самолеты-разведчики фиксировали результаты очередных авиаударов по железным дорогам. 23 июля аэрофотосъемка установила, что перед фронтом армий «Юг» части Красной армии отходили, а в районе Смоленска, наоборот, подтягивались к фронту.
Указанные операции не обошлись без потерь.
17 июля Ju-88A «5F+EM» лейтенанта Кроне из 4-й эскадрильи Aufkl.Gr.14 не вернулся из боевого вылета в район Великих Лук. Следующий день прошел без безвозвратных потерь, хотя два «Юнкерса» и получили повреждения в результате атак истребителей. А вот 19-го числа разведка лишилась сразу двух Ju-88A-5, один из которых разбился уже на аэродроме Шиппенбайль в Восточной Пруссии во время аварийной посадки. При этом весь экипаж во главе с командиром 4.(F)/11 гауптманом Ланге погиб. 21 июля в районе Бобруйска,