Критическое описание своего века и упадка человечности Шиллер продолжает в пятом письме, где добавляет социальные и классовые акценты (в низших сословиях писатель с сожалением замечает проявление «грубых и беззаконных инстинктов», в то время как высшие демонстрируют «еще более отвратительное зрелище расслабления и порчи характера»). Только в древнегреческой культуре, как следует из шестого послания, можно найти пример гармоничного слияния природной простоты с прелестями искусства и достоинствами мудрости. Понимая, что человечество не могло вечно оставаться в фазе блаженного и прекрасного младенчества, Шиллер признает необходимость дальнейшего движения, но при этом сетует на разобщающее и развращающее действие прогресса: «…искусство и ученость… внесли во внутренний мир человека расстройство». Живой организм древнегреческой общины трансформировался в строго регламентированный и бездушный механизм современного общества, человек превратился в обломок когда-то прекрасного целого, «мертвая буква замещает живой рассудок, и развитая память служит лучшим руководителем, чем гений и чувство». В этих сожалениях звучат руссоистские нотки, хотя Шиллер не был противником прогресса или развития наук. В современном ему обществе он видит и положительные результаты просвещения: «…дух свободного исследования рассеял пустые призраки, которые долгое время заслоняли доступ к истине, и основа, на которой фанатизм и обман воздвигли себе трон, подорвана. Разум очистился от обманов чувств и от лживой софистики».
Письма под номером три и четыре возвращают нас к теме, затронутой еще в студенческих сочинениях Шиллера, ставших его выпускными работами: дуализм человеческой природы. Шиллер противопоставляет человека естественного, чьи порывы и стремления отмечены печатью эгоизма, агрессии и склонности к разрушению, и человека морального,