Його фактичний спадкоємець генеральний писар Іван Виговський, який мав виконувати гетьманські обов'язки до повноліття сина Богдана Хмельницького Юрка, був досвідченим політиком та дипломатом, хоробрим воєначальником. Проте обставини склалися таким чином, що він не зміг утриматися при владі. У 1658 році гетьман стикнувся з потужною промосковською опозицією, дії якої призвели до російсько-української війни 1658–1659 років що переплелася з громадянською війною в Україні. Одним з тактичних ходів Виговського було укладення мирної угоди з Річчю Посполитою, відомої як Гадяцька угода 1658 року. На її підставі Україна (під назвою Велике князівство Руське) мала увійти до Речі Посполитої як рівноправний співучасник конфедерації з Короною Польською та Великим князівством Литовським.
Виговський блискуче спланував воєнну кампанію та завдав нищівної поразки стотисячній царській армії 9 липня 1659 року у битві під Конотопом. Але перемога у битві не посилила його влади. В Україні піднялася нова хвиля виступів опозиції, бо Гадяцький договір обурив значну частину українського суспільства. Знову почалась дипломатична війна: обіцянки, лестощі, підкуп, і от проти Виговського виступили досвідчені полковники Іван Богун, Іван Сірко та Яким Сомко, які бажали зробити гетьманом недосвідченого молодика – сина Богдана Хмельницького Юрія.
Виговський не зміг боротися за булаву з власними товаришами та склав повноваження на користь Юрія Хмельницького і промосковськи налаштованої еліти. Так збройна перемога у війні обернулася політичною капітуляцією після неї. Бо, незважаючи на поразку в Конотопській битві, московська влада змусила Юрія Хмельницького підписати так звані «Переяславські статті» 17 жовтня 1659 року. Таким чином, навіть програвши війну, Росія досягла чималих політичних успіхів: вона встановила реальний військово-політичний контроль над Лівобережжям, отримала можливість безпосередньо впливати на призначення гетьмана та іншої старшини та суттєво скоротила владні повноваження гетьмана і козацької ради, навіть Київська митрополія, згідно «Статтям», підпорядковувалась московському патріарху.
Так розпочалась українська Руїна, тобто розпад єдиної гетьманської держави на Правобережну та Лівобережну Україну. Це була епоха гетьманів-маріонеток, що остаточно зруйнувала Українську державу та зробила українські землі об'єктом торгу у політичній грі. Так, за умовами Прутського трактату 1711 року між Росією і Туреччиною були підписані договори 5 квітня 1712 року та 13 квітня 1713 року. Царський уряд зобов'язувався вивести свої війська і не втручатися в справи Правобережної України, а також переселити більшість козаків і селян на Лівобережжя. Частина людей була переселена примусово – вони не хотіли залишати свої поля. Так на обезлюднені землі Правобережжя повернулися онуки колишніх власників, бо договір 1714 року між Польщею і Туреччиною