Когда юноша снова вернулся домой без настроения, отец дал сыну совет: «Пошли-ка заявление в техникум, где на художников учатся. А там видно будет». Не зная, куда ему обратиться, Иван решил послать заявление в Ленинград – прямо в Академию художеств. Коротко написал о себе, попросил ответить, в какое учебное заведение он бы мог поступить. Само слово «академия» казалось Ивану строгим, значительным. Ответ из Ленинграда пришел скоро. Сообщались условия приема в художественный техникум. Были они нелегкими. «Нет, мне не подготовиться, – думал юноша. – Да если б и подготовился, вряд ли удалось бы поехать». Возражал и отец: «Далеко ехать, расход большой, да и одет ты плохо. Я болею, мать тоже. Куда от нас, стариков, поедешь? Что делать, сынок. Ты еще молодой и рисование от тебя не уйдет. Вот выздоровлю – все-таки пристрою тебя на завод». Тогда Иван пошел к учительнице Нине Васильевне – поговорить с ней, посоветоваться. Но та рекомендовала парню… стать учителем и вернуться в родную школу, учить детей. Соглашаясь с ней, Кожедуб все-таки напомнил: какой бы жизненный путь он не выбрал в дальнейшем, все равно нужно получить полное среднее образование. И без того, чтобы окончить школу рабочей молодежи, не получится.
Занятия в школе начались с осени. Там училась в основном рабочая молодежь с заводов, но было и несколько человек из пригородных колхозов. Вместе с Кожедубом в шосткинскую школу поступил его одноклассник, тоже Иван. Уроки заканчивались в одиннадцать часов вечера. Еще двое односельчан учились на педагогическом рабфаке, и парни возвращались в Ображеевку вчетвером. Их дороги расходились за километр до села. Товарищи сворачивали в сторону – на противоположную окраину, Кожедуб шел дальше один, долго перекликаясь с приятелями. В слякоть, в пургу и мороз они ежедневно ходили по семь километров до Шостки да по семь обратно. Учиться было нелегко, особенно много приходилось заниматься русским языком: в сельской школе занятия шли по-украински. Будучи младше всех в школе, два Ивана, попав в незнакомую обстановку, первые дни стеснялись и робели. Но, по воспоминаниям Кожедуба, никто ни разу не позволил себе посмеяться, подшутить над ними. Напротив, все подбадривали сельских парней. Любознательные, начитанные ребята были в курсе всех событий тех дней, всем интересовались. Уже не робея, Кожедуб расспрашивал о производстве. А как-то, совсем осмелев, сказал, что ему хочется работать. Товарищи охотно вызвались устроить его учеником на производство.
Когда Иван начал вникать в производственный процесс, его вызвал директор завода и, зная о творческой натуре парня и желании реализовать свой творческий потенциал, предложил: