Большинство знавших Джеймса Остерберга-старшего говорят о нем как о сдержанном, даже строгом учителе. Кроме английского он вел спортивные занятия. Начинающий учитель сосредоточился в основном на ораторском искусстве. Многие бывшие ученики вспоминают его строгость, хотя, повзрослев, оценили настойчивость и преданность делу; одна из учениц, Мэри Бут, вспоминает его как учителя, которого она «больше всех боялась – и любила». Около 1958 года Остерберг перешел на более высокооплачиваемую работу в Фордсонскую хай-скул на окраине Детройта, в Дирборне, над которым нависал гигантский завод Форда. Благодаря повышению зарплаты семья смогла сменить трейлер “Spirit” на гораздо более просторный, футуристично-современный “New Moon”. В Фордсоне Остерберга уважали как учителя увлеченного, ответственного, не без суховатого юмора. «Мистер О» был идеалист; иногда это усложняло ему жизнь, особенно когда он безрезультатно пытался основать учительский профсоюз. По словам Джима-младшего, его поддержал только один друг, и проект не состоялся.
Не все бывшие ученики помнят уроки мистера Остерберга, но кто помнит, отзывается о них с большим уважением. Патриция Карсон Селюста под его влиянием сама стала учительницей языка и речи; по ее словам, благодаря ему она победила застенчивость и научилась выступать перед аудиторией. «Он учил думать, – вспоминает она. – Помогал осознать какие-то истины, важные для всех». Сейчас она уже на пенсии, но до сих пор вспоминает его как «настоящего учителя» и бережет потрепанный учебник английского, по которому у него училась. «Мистер О» учил убедительности и силе слова, расширял культурный и литературный кругозор школьников. Талантливый, справедливый, преданный делу преподаватель – об этом вспоминают многие ученики. В том числе и Остерберг-младший. Но то были пятидесятые, Джим-старший был не чужд военной дисциплины, так что дома порой шли в ход ремень и розга.
Безусловно, впоследствии Джим-младший не раз огорчал строгого отца, вплоть до открытого и довольно жесткого противостояния, но можно сказать, что ремень и розга возымели действие. Целеустремленностью Джим пошел в папу, хотя в его случае вектор был смягчен обаянием и гибкостью, унаследованными от мягкой и любвеобильной мамы.
Среди соседей мистер Остерберг слыл человеком суровым, хотя кое-кто считал, что все дело в профессии. Жесткий, бескомпромиссный подход Джеймса-старшего («трейлер – это имеет смысл», – так он объяснил нестандартное решение жилищного вопроса) отразился на его внешности: