В тот период конфликтующих влияний – давление родителей, увлечение политикой и восхищение появившимися в 1963 году The Beatles – стремление Джима чего-то достичь было очевидно, но еще не сфокусировалось. Дженни Денсмор, тогдашная подружка Джима, смутно припоминает, что «в семье у него дела шли так себе. А он был очень амбициозен, помню, как он увлекался своей музыкой, да и политикой, – прирожденный лидер. Я всегда считала, что ему суждено нечто большее, чем просто вырасти, жениться, жить и умереть в Анн-Арборе».
За те месяцы, что они встречались с Джимом, прежде чем уехать с мамой в Новый Орлеан к ее новому мужу, Дженни ни разу больше не была приглашена к Джиму в трейлер. То же самое касалось и других девочек. Перед первым свиданием Джим нервничал, выбрал в конфиденты Клэренса «Расти» Элдриджа, и они забрались в семейный бар Элдриджей: «Мы взяли пустую банку из-под соуса “Miracle Whip”, отлили понемножку из каждой бутылки, долили апельсиновым соком, пошли к Дженни и там нафигачились», – вспоминает Расти.
Однажды вечером, сказав родителям, что идет с друзьями в боулинг Колониал-Лэйнс, Джим отправился на романтическое свидание к Дженни. Он начал изучать содержимое бара, но был застигнут ее рано вернувшейся мамашей. Полупьяный Остерберг с подружкой побежали в боулинг, где встретились со своим алиби, Джимом Маклафлином: «Он был совершенно пьян, и ему все нравилось. Улыбался, хихикал, находился в каком-то своем мирке. А она даже смотреть не могла ни на него, ни на меня – сидеть спокойно не могла, так разозлилась!»
И с Дженни, и с Маклафлином Джим Остерберг, похоже, достиг определенной степени обособленности и контроля; оба знали его невероятную способность быть разным для разных людей. Скорее всего, это делалось инстинктивно и функцию зачастую несло чисто развлекательную. В то время как «спортсмены» потешались над хилыми ребятами в душевой, а компании шпаны преследовали парней с длинными волосами (иногда, по словам ученика Анн-Арбор-Хай Скотта Моргана, стригли насильно прямо на месте), Джим Остерберг все чаще появлялся в коридорах в образе Гиацинта, персонажа из собственного стишка, в котором он представлял себя цветком. «Это было уморительно, – смеется одноклассник Джимми Уэйд. – Он ходил, расставив руки, и смотрел на всех, как будто он цветочек, слегка наклонялся, помахивал руками, словно листьями на легком ветерке, так смешно!» Линн Клавиттер добавляет: «Полное безумие! Но такой уж он был!»