Но во второй половине 1880-х гг. Мамонтов позволил своим чувствам одержать верх над трезвым рассудком. Конец 1880-х – 1890-е гг. – это пик увлечения Мамонтовым искусством, театром, Т.С. Любатович. Мамонтов был слишком страстным и эмоциональным человеком, далеко не всегда был хозяином своих чувств, часто был их жертвой. Он не смог сохранить контроль над собой при своих увлечениях искусством и женщиной. А для стабильного успеха в предпринимательстве прежде всего нужно иметь трезвую холодную голову, уметь подчинять желания жестким требованиям деловой жизни. Его увлечения притупили его деловую бдительность, расточили значимую часть сил, внимания, финансовых средств. В таких обстоятельствах Мамонтов предпринял попытку финансировать грандиозный проект, но допустил серьезные ошибки и нарушения финансового законодательства, приобрел колоссальные долги, что привело к крушению его финансового благополучия.
В конце ХIХ в. он оказался вовлеченным в железнодорожные авантюры и поплатился за это – попал под суд за растрату, был в 1899 г. арестован и заключен на 5 месяцев в тюрьму. В 1900 г. Московский окружной суд его оправдал, признал отсутствие корыстного умысла в его действиях, но объявил его несостоятельным должником. Его дом в Москве, художественные ценности, коллекции были проданы, чтобы возвращать долги. После суда его жена была вынуждена снимать квартиру в Москве. Мамонтов на время уехал в Париж, а потом поселился у Бутырской заставы в бревенчатом доме при гончарном заводе, купленном на имя его дочери, где он сам часто становился к гончарному кругу. В 1910 г. он побывал в Ницце, Неаполе, Берлине. Но от широкого и активного предпринимательства он был вынужден отойти, не мог он уже выступать и в роли щедрого мецената. Тогда он оказался забытым многими людьми, которым в лучшие для него времена щедро помогал.
Мамонтов пережил тяжелейшие душевные потрясения. За 8 лет, с 1907 по 1915 г., когда ему было 66–74 года, он потерял дорогих родных людей: любимую дочь Веру (32 года, мать троих детей, которых стала воспитывать ее мать – их бабушка, его жена Е.Г. Мамонтова), любимого сына Сергея (48 лет), внука Сергея, жену (в 1913 г.) Елизавету Григорьевну (67 лет) и многих друзей, а еще раньше, в 1891 г., умер его сын Андрей (22 года).
В этот тяжелый для него период жизни некоторые друзья совсем забыли его. Но с 1914 г. (ему 73 года) его жизнь скрашивала молодая женщина Евгения Николаевна Решетилова, выпускница Петербургского сиротского института императора Николая I, она с начала 1900-х гг. учительствовала в Торжке, в 1906 г. познакомилась с ним. С 1915 г. молодая, милая и не требовательная Е.Н. Решетилова всегда была рядом с ним в Москве. После того как летом 1917 г. был продан гончарный завод у Бутырской заставы, они стали жить в Абрамцеве. Осенью 1917 г. они перебрались снова в Москву, где снимали небольшую квартиру. Тогда ради денег на еду и квартирную плату Решетилова работала в полевом стане воздушного флота. У Мамонтова из-за отсутствия перспектив