При Бенкендорфах – трезвых и рачительных владельцах – усадьба представляла собой развитое хозяйство, приносившее ощутимый доход.
Бенкендорфы – дворянский род немецкого происхождения, его родоначальник в ХVI в. переселился в Лифляндию, с ХVIII в. Бенкендорфы перешли на российскую служб. Наиболее известен Александр Христофорович Бенкендорф (1783–1844) – граф (1832), боевой генерал, герой войны 1812 г., разведчик и партизан, освободитель Голландии от наполеоновского господства, член Государственного совета и Кабинета министров, Георгиевский кавалер, друг императора Николая I и декабриста С.Г. Волконского, ходатай за А.С. Пушкина, М.Ю. Лермонтова, Н.В. Гоголя, участник подавления восстания декабристов (1825), с 1826 г. шеф жандармов. Он пытался создать государственный механизм борьбы с коррупцией и казнокрадством, смог увести любовницу у Наполеона, пережил мучительный роман с баронессой А.М. Крюденер (ей посвящены стихотворения Ф.И. Тютчева «Я встретил вас» и «Я помню время золотое»).
А.Х. Бенкендорф
В начале – середине ХIХ в. род Бенкендорфов был богатым и влиятельным. При Бенкендорфах усадьба Виноградово на Долгом пруду стала притягательным местом для многих. Сюда среди других гостей с удовольствием приезжали и подолгу жили поэт Г.Р. Державин, историк Н.М. Карамзин, баснописец И.А. Крылов и др.
Ивану Андреевичу Крылову (1769–1844) усадьба Виноградово дала мощный импульс его поэтическому дару баснописца. Он жил в этой усадьбе в 1803–1804 гг. и посвятил дочери владелицы именно этой усадьбы свои первые басни – «Дуб и трость» и «Разборчивая невеста». В те годы И.А. Крылову было 35 лет. Позади были детство, когда он едва не погиб во время пугачевщины – его отец защищал Яицкий городок от войска Е.И. Пугачева, служба подканцеляристом при почти нищенском существовании, служба в Казенной палате и в Горной экспедиции Кабинета ее величества в Петербурге, выход в отставку, участие в издании журналов «Зритель» и «Санкт-Петербургский Меркурий». Крылов написал комическую оперу «Кофейница», пробовал силы в жанре трагедии и комедии. С 30 лет он увлекся карточной игрой, ставшей для него средством существования. И вот как раз в этот период жизни Крылов оказался в Москве и в Подмосковье, где написал свои первые басни, позже прославившие его. Так что Виноградово является чуть ли не колыбелью его таланта. В 1805 г. в Москве он познакомился с И.И. Дмитриевым и при его помощи напечатал в «Московском зрителе» три переводные басни, что стало началом его литературного триумфа в России. За 1809–1843 гг. он создал более 200 басен, отличающихся сатирической остротой, ярким и метким языком, в которых обличаются человеческие пороки. При этом он сам обладал некоторыми из них: страдал обжорством, был неряшливым, небрежным и ленивым во всех делах, кроме баснетворчества. Но Крылов был человеком и поразительной воли, редкого остроумия, уклончивой осторожности, беспредельного трудолюбия в баснесложении. В 1841 г. он был выбран