Великие князья, князья, духовенство, русский народ преклонялись перед его авторитетом. Князья московские и удельные сами приезжали к Сергию в его обитель, по их просьбе и сам Сергий приходил (он никогда не ездил, а только ходил пешком) в Москву, крестил позже сыновей князя Дмитрия Донского, детей других соотечественников. Со временем он стал выполнять и политические поручения. Но нет сомнения в том, что в своих политических шагах игумен Сергий руководствовался волей митрополита Алексия. По его совету он в 1356 г. уговорил подчиниться ростовского князя московскому. Именно митрополит Алексий послал в 1365 г. Сергия в Нижний Новгород с дипломатической миссией давления на младшего местного князя, противника Москвы. В 1385 г. Сергий ездил к рязанскому князю Олегу, чтобы склонить его к примирению и союзу с великим князем Московским Дмитрием Ивановичем. Во время разногласий между удельными князьями игумен Сергий был их миротворцем, взывал к миру, а не к войне. Особая заслуга игумена Сергия в том, что он стал первым из представителей русского духовенства, кто открыто поддержал сопротивление ордынским захватчикам, призвал к борьбе с ними. К этому времени митрополит Алексий умер, а преемник ему еще не был назначен (Сергий отказался от святительской кафедры). Великий князь Московский Дмитрий Иванович в трудное время поехал за советом именно к игумену Сергию. Игумен Сергий благословил князя на борьбу с ордынскими завоевателями. Он даже дал князю двух своих иноков из бывших бояр – Александра Пересвета и Родиона Ослябю. По строгим церковным канонам чернецы-монахи не смели даже носить оружие, не то что бы сражаться. А игумен Сергий (и по совету с ним иноки Пересвет и Ослябя) решили нарушить эти каноны. Смысл их решения был таков: если даже два чернеца с благословения игумена вступили в ряды воинства, значит, война против ордынцев священна, русские идут на битву за святое, правое дело – свободу своей родной Руси. Иноки-воины Пересвет и Ослябя вместо лат и шлемов возложили на себя схимы, украшенные изображением Креста Христова. Так, в одном схимническом одеянии, без лат и шлемов, с оружием в руках надлежало им обоим участвовать в боях.
Перед самой Куликовской битвой в 1380 г. к великому князю и воинам скороход успел принести послание от игумена Сергия с призывом на борьбу с врагами без страха и сомнений, ибо им поможет сам Бог. Фактически в письме содержалось предсказание победы русскому войску. Это послание еще более укрепило решимость бороться и любой ценой одержать победу над ордынцами.
После победы русского войска в сражении на поле Куликовом, великий князь Московский Дмитрий Иванович, позже названный Донским, снова приехал в Троицкий монастырь, чтобы совершить поминовение по 60 тысячам русских, погибших в великом сражении. Он просил Сергия Радонежского и братию Троицкого монастыря поминать павших в Куликовской битве, сделал щедрый вклад в монастырь, роздал щедрую милостыню бедным. Князь Димитрий Иванович