Относительно своих контактов с нелегалами в самарские гимназические годы Николаевский в воспоминаниях писал, что мечтал присоединиться к социал-демократам. «Главное, что меня привлекало в них, было то, что они являлись партией рабочего движения и очень сильной влиятельной партией»[43]. Он рассказывал также, что, в отличие от него самого, его старшая сестра Александра стала эсеркой. «Я первым пошел в революционное движение… она была более осторожной и сдержанной. Но мы все были вместе… Почему я считал себя социал-демократом, не ясно. Я ничего определенного не читал, но общая атмосфера была такая, что нас тянуло туда… И конечно, я видел легальный журнал марксистский – «Жизнь»… где мы читали Горького… Общее настроение было такое. Большое влияние на меня произвела первая забастовка, которую мы пережили в начале 1903 года. Забастовка рабочих-булочников в Самаре. Несколько дней были без булок, без хлеба. Масса разговоров. И помню, я ходил и пытался познакомиться с булочниками бастовавшими, было большое разочарование, когда выяснил, что это были самые обычные парни, ничего не понимавшие»[44].
Тем не менее весной 1903 г. Борис установил связь с нелегальным просветительным кружком учащихся разных учебных заведений Самары, причем избрал для себя кружок «высшего типа», то есть рассчитанный на наиболее подготовленных слушателей. Собирались обычно на квартире ученика реального училища Петра Кузьмина, отец которого владел бакалейной лавкой, и семья поэтому считалась властями законопослушной. Кружковцы выступали с докладами на самые различные политические темы, обсуждали вопросы о социальной структуре общества, о прибавочной стоимости, знакомились с народнической и марксистской литературой. Борис видел и просматривал первые номера газеты «Искра», читал статьи Л.O. Мартова. В кружок попала и брошюра В.И. Ленина «Что делать?». Однако после первых страниц она была отложена, и более Борис к ней не возвращался: читать Мартова было намного проще. Некоторые занятия в кружке проводили революционно настроенные студенты, высланные из Москвы[45].
Николаевский признавался в одном из поздних интервью: «Учиться я не прочь был, но интересовало меня не то, что нужно, уроки я готовил не всегда хорошо, хотя очень рано научился отвечать, чтобы нельзя было заметить, что я урока не знаю»