Уже з перших днів свого гетьманування Мазепа проявив політичну безхарактерність. Він мав чимало ворогів та заздрісників, особливо серед прихильників Самойловича, але, намагаючись підкупом чи запобіганням перетягти на свій бік супротивників, він водночас потайки доносив на них у Москву. А вони таким же підступним методом користувалися проти нього.
Але треба відверто визнати, що Мазепа проявив себе надзвичайно здібним реформатором на тій частині території України, яка була йому підвладна, і з гідним подиву дипломатичним тактом намагався урівноважити такі різні інтереси Москви та України. А труднощі були колосальними. Сам Мазепа якось висловився своїх співвітчизників: «Серед українців трапляються й такі, котрі жадають безпорядків і бунту. Бідні хочуть вижити за рахунок багатих. Будучи за походженням того ж роду, що й запорожці, вони беруть собі за приклад методи запорожців, замість того, щоб скоритися раз заведеному суспільному порядку. І хоча серед запорожців їм доведеться несолодко, проте вони у своєму безумстві завжди готові приєднатися до них».
Дві реформи, військово-політична та економічна, налаштували козаків проти нового гетьмана, «хитрого лиса й Макіявеллі», як вони його називали. Московський уряд саме вирішив укріпити Київ та ще кілька міст по ріці Самарі, щоб забезпечити собі надійну лінію оборони проти татар, і коли чутка околичними шляхами донеслася до Січі, Мазепа доклав чимало зусиль, щоб утихомирити гарячі голови. Козаки дуже гордий народ, і копати траншеї чи возити вапно й глину – заняття, звичайно, недостойні «вільного» козака. Друга реформа стосувалася козацького привілею, монополії на горілку. Спочатку українським селянам дозволялося самим «курити вино на весілля чи для домашнього вжитку», а також купувати невеличку бочівку горілки місткістю 10 кварт по 2 копійки за кожну. Однак скоро усі привілеї та «оренди» було повністю скасовано, і винокурство стало державною монополією.
Рік 1689-й мав велике значення як у житті Мазепи, так і Росії. 10 серпня український гетьман із свитою 300 чоловік прибув до Москви у старомодному німецькому ридвані, у яких звичайно їздили закордонні посли. Він мав намір стати перед царівною Софією, проте дні царівни були уже пораховані. Її брат Петро Олексійович готувався силою захопити трон. Мазепа зі своїм тонким політичним нюхом одразу ж збагнув нову ситуацію і 9 вересня прибув до Троїцького монастиря, щоб привітати нового монарха. Через день йому було надано аудієнцію у царя Петра, яка пройшла, на його утіху, дуже успішно. І це ще один доказ його політичної гнучкості і особистої чарівливості. На аудієнцію Мазепа з’явився у розкішному кафтані, в оточенні козацьких старшин, далі йшли козаки з подарунками: золотим хрестом, інкрустованим дорогоцінним камінням, та коштовно оздобленою шаблею. Цариці-матері він підніс 10 ліктів золототканого оксамиту, а царевій дружині – діамантове кольє.