Добровольческая армия в этот период уже перевалила пик своих военных удач, и в стычках с красными в основном терпела поражения, отходя к югу. В этом же направлении двигался и обоз, в котором ехали Ольга с мальчиком. В конце ноября они прибыли в Ростов. В деникинской столице их обустроили с максимальным комфортом. Несмотря на жуткую усталость после месячного вояжа в тряская армейская телеге с ночевками под открытым небом, да степью в качестве удобств, они пробыли в городе всего неделю. Даже несведущей в вопросах войны Ольге было очевидно, что долго белым здесь не продержаться. Следуя своему плану продвигаться на запад, с огромным трудом они сели на поезд, идущий в Киев.
Поезда тогда ходили медленно, зачастую по несколько суток простаивая на каком-нибудь полустанке на запасном пути, и к концу декабря Ольга была еще достаточно далеко от Киева. А под самый новый 1919 год в бескрайних приднепровских степях их поезд неожиданно остановился. Вооруженные люди заставили всех выйти из вагонов. У всех все отобрали, а кого и просто шлепнули. Во время обыска высокий и усатый, опоясанный патронными лентами поверх полушубка, казак минуту внимательно разглядывал Ольгу, державшую спящего Сеюшку на руках, и сказал, что женщина и малец пойдут с ним. Возражать, стоя рядом с трупами только что расстрелянных попутчиков, Ольга не решилась.
Высокий казак, которого все звали просто Щур, оказалось, командовал бандой, напавшей на поезд. Правда, себя степные грабители звали революционным отрядом анархистов, и входили в «крестьянскую армию» Нестора Ивановича Махно. В резиденцию и «столицу» батьки – большое село Гуляй-Поле и привез своих пленников Щур, разместив их на дальнем хуторе в хате своего отца – инвалида Японской войны. Скоро стало очевидно, что Щур захватил пленников с собой по простой причине, что тридцатилетнему Щуру давно была по местным понятиям пора жениться, и он прямо предложил красавице Ольге выходить за него, сказав, что сразу «положил на нее глаз». Даже после такого своеобразного объяснения в любви Ольга, разумеется, отказала. Тогда,