Всеволод Бобров родился 1 декабря 1922 года в городе Моршанске (вскоре после его рождения семья переехала в Сестрорецк). Глава семьи – Михаил Андреевич Бобров – одно время работал инженером, а затем стал преподавать в школе ФЗУ. Двум своим сыновьям – Владимиру и Всеволоду – он передал любовь не только к труду, но и к спорту. Михаил Андреевич с юности прекрасно играл в футбол, с блеском защищал честь родной заводской команды. Когда с активным спортом пришлось распрощаться, он стал приобщать к нему своих сыновей и даже маленькую дочку. Зимой отец заливал возле дома небольшой каток и выводил детей сражаться друг против друга в русский хоккей (с мячом). При этом всю амуницию и инвентарь в семье делали сами. Например, клюшки собирались следующим образом: «крюки» выпиливали из фанеры, гвоздями прибивали их к палкам и крепко перетягивали ремнем. Летом Бобровы с утра до позднего вечера гоняли в этом же дворе футбольный мяч. Во время этих баталий и выковывался спортивный характер будущего «Шаляпина русского футбола».
Стоит отметить, что мама Боброва смотрела на спортивные пристрастия мужа и детей критически. Она хоть и считала спорт полезным времяпрепровождением, однако гораздо менее важным, чем занятия музыкой. Тем более она знала, что ее младший сын Сева страдает аритмией сердца. Поэтому в шесть лет она наняла ему музыкального репетитора. Однако сольфеджио Сева изучал недолго. Вскоре матери надоело бегать за сыном по двору и чуть ли не силой загонять его на уроки музыки, и она махнула на это рукой. С этого дня уже ничто не мешало Севе целиком отдаваться спорту. В 12 лет он оказался в детской городской команде.
В 1937 году Бобров поступил в школу ФЗУ. Окончив ее, получил специальность слесаря-инструментальщика и стал работать на заводе имени Воскова. Учебу продолжал в вечерней школе. Не забывал и о спорте. В шестнадцать лет он был принят во взрослую команду своего завода по русскому хоккею. И уже в одном из первых матчей поразил бывалую публику: умудрился в матче с фаворитами первенства – динамовцами – забить три (!) мяча. Этот хет-трик произвел впечатление не только на публику, но и на самих динамовцев, которые сразу после матча пригласили Боброва в юношескую сборную города, которая готовилась к матчу со своими извечными соперниками – москвичами. Бобров, естественно, согласился.
Буквально с первой же игры Боброва в составе юношеской сборной руководители общества «Динамо», на базе которого была сформирована команда, поняли, что не ошиблись в своем выборе. Восемнадцатилетний паренек из Сестрорецка не уставал поражать их филигранной техникой и чудесными финтами (Бобров мог легко обойти пятерых игроков противника с любимым финтом, при котором перебрасывал клюшку из правой руки в левую). Вскоре талантливого юношу зачислили во взрослую команду. Он сменил свой старенький лыжный костюм на новенькую форму с динамовским значком. Вскоре команда уехала на юг для игр с местными клубами. Однако в разгар этой поездки грянула война.
После 22 июня 1941 года ни о каком футболе и хоккее речь, естественно, уже не шла. Завод имени Воскова готовился к срочной эвакуации в Омск, и с первым же эшелоном туда должен был отправиться и Бобров. Но он, как и большинство его одногодков, мечтал попасть на фронт и бить врага до победного конца. Но надеждам Боброва так и не суждено было сбыться – на фронт ушел его старший брат Владимир, а он вместе с заводом отправился в Омск. Вкалывал по 16 часов в сутки, вместе со всеми готовил предприятие к работе на новом месте. Когда завод, наконец, вошел в строй, Бобров очутился в цеху, где изготовляли артиллерийские прицелы. Так прошло десять месяцев. Наконец в августе 42-го Боброву пришла повестка из военкомата. Счастью его не было конца, ведь он так мечтал очутиться на фронте. Но длилось это счастье недолго. Вскоре выяснилось, что из Омска Бобров никуда не уедет – будет проходить службу в местном военном училище.
В стенах училища Бобров вновь вспомнил о спорте, в частности о футболе. Его приняли в состав сборной училища, которая довольно успешно выступала в играх на Кубок Сибири. А как только Бобров окончил училище и получил офицерское звание, его срочно вызвали в Москву, в команду ЦДКА. Было это в марте 1945 года.
В те годы команда ЦДКА считалась одной из сильнейших в стране. В ее составе блистало целое созвездие легендарных имен: Федотов, Гринин, Башашкин, Демин, Водягин, Соловьев, Никаноров. Тренировал команду не менее знаменитый коуч Борис Андреевич Аркадьев. Он и придумал неотразимую тактическую новинку: сдвоенный центр – Всеволод Бобров и Григорий Федотов.
Сразу после окончания войны футбольные чемпионаты СССР начали разыгрываться вновь. Уже 13 мая 1945 года был поднят флаг первого послевоенного и седьмого по счету чемпионата страны. В борьбу за звание чемпиона включились 12 сильнейших команд (из них 6 – московских), составивших первую группу. Еще 18 команд было включено во вторую группу.
Свой первый матч за ЦДКА Бобров сыграл 19 мая на стадионе в Черкизове против «Локомотива». Причем тренер выпустил его во втором тайме, всего за 25 минут до финального свистка. Казалось бы, что можно сделать за это время? Ну забить один гол. Однако Бобров