Законспирировавшиеся Махно со своим попутчиком пробрались через немецкие посты на границе Украины и в одежде офицеров добрались до родного села, где собрали первую пятерку, с которой и начали действовать. Первым делом группа отправилась в экономию помещика Резникова и уничтожила всю семью, так как в ней было 4 брата-офицера и все служили в «державной варте» (гетманской полиции). Здесь же были добыты первые 7 винтовок, 1 револьвер, 7 лошадей и 2 седла. Этим актом начинается повальное уничтожение помещичьих семей. В мундирах «варты», члены отряда проникают на бал в помещичью семью Миргородских и, заняв все выходы, убивают всех, кто, убегая, попадал в устроенные махновцами засады. Отряд пополняется лошадьми, ^оружием и седлами. Имение сжигается. Таким типично крестьянским методом расправляется Махно с помещиками. Его отряд постепенно растет, он дает несколько боев австрийцам, пришедшим установить порядок в Гуляй-Поле, Теснимые австрийцами, махновцы уходят в соседний район; австрийцы в отместку жгут крестьянские хаты. Отряд пополняется свежими крестьянскими силами и сам ищет боя с австрийцами, чтобы отомстить за разоренное добро. Махновцы выступают в глазах массы представителями крестьянских интересов, защитниками от оккупантов. Не только победы, но и поражения усиливали махновцев, так как оккупанты наказывали мирное население за содействие повстанцам, и это заставляло молодежь уходить в повстанческие отряды. Ко времени свержения гетмана у Махно набралось свыше 400 человек, с которыми он отправился из Гуляй-Поля на Синельникове, на помощь екатеринославским большевикам.
В Екатеринославе в это время происходили крупные события. 22 декабря 1918 г. представителями украинской Директории был разогнан Совет рабочих депутатов. В ответ на разгон большевики объявили забастовку. 25 декабря военно-революционный штаб предъявил украинскому штабу ультиматум, требуя освобождения арестованных до того трех коммунистов, угрожая вооруженным выступлением. «26 декабря 1918 г., – рассказывает в своей брошюре т. Лебедь, – петлюровскими частями под командой Милашко был разоружен Кайдакский военно-революционный штаб. Областком КП(б)У уже мобилизовал свои силы для вооруженного восстания против петлюровцев и захвата власти. Областком КП(б)У имел общую директиву от Центрального комитета партии на предмет захвата города: для наиболее успешной борьбы; если будет необходимо, войти в соглашение с Махно. Ранее установленная областкомом связь с ним дала возможность вызвать Махно в Нижнеднепровск. На предварительном заседании областкома, при обсуждении соглашения, часть членов областкома и некоторые рабочие высказались против