Лотерея штата Массачусетс была запущена в 1971 году с целью пополнения бюджета. В нее было включено несколько разных игр, наиболее популярными из которых стали Powerball и Mega-Millions. Харви решил посвятить свою курсовую их сравнительному анализу. Но вскоре проект (как это часто происходит с проектами) разросся, и Харви перешел к анализу других игр, в том числе игры Cash WinFall.
Массачусетская лотерея презентовала Cash WinFall осенью 2004 года. В отличие от Powerball и прочих, она разыгрывалась исключительно в этом штате. Правила были просты: на билете стоимостью в два доллара надо было отметить шесть чисел. Если они целиком совпадали с выигрышными, победитель получал джекпот в полмиллиона долларов; если совпадали лишь некоторые числа, то сумма выигрыша уменьшалась. 1 доллар 20 центов с каждого проданного билета шли в призовой фонд; остальное – на нужды благотворительности. По большей части WinFall походила на другие лотереи, однако у нее было одно важное отличие. Обычно, если никто не выигрывает джекпот, применяется процедура ролловера и сумма переходит в следующий розыгрыш; если победителя нет и в нем – в следующий, и так до тех пор, пока кто-нибудь не угадает все числа. Проблема заключается в том, что джекпот – отличная реклама для лотереи – выпадает очень редко. А если время от времени не публиковать в газетах фотографии улыбающихся счастливчиков, потрясающих чеком с гигантской суммой, люди перестают играть. В 2003 году Массачусетская лотерея столкнулась с этой проблемой в Mass Millions, когда главный приз не выпадал в течение целого года. Организаторы WinFall, желая избежать подобной неловкости, решили разбить джекпот. Как только призовой фонд доходил до двух миллионов долларов, а главного победителя не было, объявляли роллдаун, и деньги распределялись между игроками, угадавшими три, четыре и пять чисел. Перед каждым розыгрышем организаторы публиковали сумму ожидаемого джекпота, который рассчитывали, исходя из дохода от продаж билетов предыдущего тура. Когда эта сумма достигала двух миллионов, игроки уже знали, что, если никто не угадает шесть чисел, деньги будут поделены. Вскоре многие смекнули, что шансы обогатиться выше всего в неделю роллдауна, – и продажа билетов в эти дни резко рванула вверх.
Присмотревшись к WinFall, Харви пришел к выводу, что выиграть в ней легче, чем в других лотереях. Она давала неплохой шанс получить прибыль, ведь при условии роллдауна на каждые 2 доллара, потраченные на билет, приходилось по меньшей мере 2 доллара 30 центов призовых. В феврале 2005 года Харви собрал команду из 50 студентов МТИ. Они скинулись примерно на тысячу долларов и на все купили лотерейные билеты. После объявления победителей выяснилось, что команда выиграла втрое больше, чем вложила. В следующие несколько лет игра в лотерею стала для Харви полноценной работой. В 2010 году он со своими единомышленниками создал компанию Random Strategies Investments LLC, названную в честь общежития