Ранней весной 1431 г. и молодой князь, и его соправитель отправились к ордынскому хану за окончательным решением вопроса о престолонаследии. Связанный родственными узами с литовским королем, Юрий был уверен в своей победе. Ведь на его стороне, как он считал, было подлинное завещание Дмитрия Донского – его отца. На первом выступлении в Орде казалось, что его права непоколебимы, но неожиданно боярин Всеволожский убедительно доказал, что «старые бумаги» не имеют юридической силы, так как порядок престолонаследия, закрепившийся в течение нескольких поколений московских государей, явно важнее, чем какая-то неточность, на туманное толкование которой ссылался князь Юрий. Пламенную речь Всеволожский подкрепил прямым обращением к хану, льстиво заверяя его в покорности Василия II и «уповая на ордынскую волю» в решении этого вопроса. По заведенному обычаю молодой московский князь и его соправитель судились целый год. Хан исправно выслушивал доводы и того и другого, при этом аргументы Василия II подкреплялись звонкой монетой и богатыми дарами в количестве неизмеримо большем, чем у их соперника.
Князь Юрий надеялся на силу закона и литовскую помощь, а боярин Всеволожский – на могущество денег и умелых речей. Ведь в случае выигрыша он согласно устному договору становился тестем самого московского государя.
Влияние боярина в Москве росло прямо пропорционально слухам об успешности его миссии, ловко поддерживаемым самим Всеволожским и его сторонниками. И его бурная деятельность увенчалась успехом. Впервые в русской государственной практике не слишком перспективное изначально дело было выиграно и московский государь Василий II был утвержден на великое княжение в присутствии ордынских послов. В качестве «утешительного приза» проигравшему соправителю был отдан в «кормление» город Дмитров. Но и этому подарку с ордынского стола пришлось недолго радоваться. Торжествующий Василий и его сторонники, в числе которых был и будущий тесть, устроили так, что Юрий потерял права на этот город менее чем через год. Всеволожские готовились к свадьбе. Но тут оживились родственники Василия, в том числе и его мать – княгиня Софья Витовтовна. Сыграв свою роль, Всеволожский, по ее мнению, должен был уступить место более знатным сватам. Свою дочь за великого князя мечтали выдать тверские владетели. Кстати, она приходилась двоюродной внучкой известному фавориту прошлого Ивану Кошкину. Как и положено в дворцовой политике, о свадьбе Василия и тверской княжны слишком предприимчивый боярин узнал в числе последних. Его даже пригласили на свадьбу, состоявшуюся примерно через год после того, как он своей хитростью и умением добыл для несовершеннолетнего Василия ярлык на великое княжение. Невозможно описать разочарование боярина, который должен был присутствовать на этой свадьбе так же, как и его недавний оппонент князь Юрий с сыновьями Василием и Дмитрием Шемякой, но хуже был разыгравшийся