В 1296 году князь Феодор присутствовал на съезде враждовавших князей во Владимире на Клязьме. Разобрать споры князей был прислан от хана посол Неврюй. Князья стали на две стороны: на одной – Андрей Александрович с Феодором Ростиславичем и князем ростовским, на другой – князья московский, тверской, переяславский. Они заспорили и разгорячились до того, что взялись было за мечи, и только благодаря посредству владык Симеона Владимирского и Измаила Сарайского дело не дошло до кровопролития: князья мирно разъехались по своим уделам.
Пользуясь смутами и усобицами в суздальской земле, участие в которых пришлось принимать и святому Феодору, племянник его, князь Александр Глебович, лестью склонил смольнян признать его своим князем и в 1297 году завладел Смоленском, нарушив права своего дяди и его детей. Благоверный князь был уже не молод годами, утомлен трудностями жизни, но ему не хотелось, чтобы дети его лишались законной части в Смоленском княжестве. Глубоко огорченный коварством племенника и непостоянством смольнян, святой Феодор решил силою возвратить их к повиновению. В 1298 году, собрав многочисленное войско, он двинулся к Смоленску, долгое время бился под городом, но не мог взять его укреплений и возвратился в Ярославль.
По возвращении из-под Смоленска благоверный князь Феодор прожил недолго. В сентябре месяце 1299 года он сильно заболел и пожелал перед смертью принять монашеское пострижение, что было обычаем в Древней Руси. Но ранее пострижения святой князь призвал свою супругу и детей и завещал им пребывать в любви, мире и единении. «Бога бойтесь, – говорил он детям, – и страх Его имейте всегда пред глазами; не чуждайтесь церкви; святителей и весь священный и монашеский чин почитайте и любите; учению Святых Писаний внимайте. Старейшин чтите; между собой в мире и любви живите; не стремитесь к хищению чужого достояния; убогих милуйте; помогайте беспомощным. Матери своей достойную честь воздавайте».
18 сентября в три часа дня (то есть около 9 часов утра – в древней Руси часы считали от восхода солнца, а не с полночи) зазвонили во все колокола в Успенской церкви. Весь народ от мала до велика собрался на княжий двор, и поднялся плач. Болящего князя понесли, по желанию его, через весь город в любимый им Спасский монастырь. Неутешен был плач народа и трудно