Святой Феодор жил в Сарае до 1290 года, когда «пришла ему весть с Руси, от града Ярославля, что его сын первый, князь Михаил, преставился». Дав князю богатые дары и большую дружину, хан отпустил его на Русь. Вновь став князем в Ярославле, святой Феодор начал ревностно заботиться об усилении и благоустроении своего города и княжества. Особенную любовь проявлял он к обители Преображения Господня. Слава его гремела по всей Руси, все князья искали с ним дружбы и союза. Но он больше всех любил сына святого Александра Невского, Андрея Александровича, поддерживал его во всех начинаниях, когда тот был великим князем владимирским, ходил с ним в походы, делил радость побед и горечь поражений.
В 1296 году едва не разразилась кровопролитная братоубийственная война между двумя группами князей: на одной стороне были святой Феодор и великий князь Андрей, на другой — святой Михаил Тверской († 1318; память 2/15 ноября) и святой Даниил Московский († 1303; память 4/17 марта). Но кровопролитие Божией помощью удалось предотвратить. На Владимирском съезде князей (1296 г.) епископ Владимирский Симеон и епископ Сарайский Измаил сумели примирить обе стороны. Сам факт участия в съезде святого князя Феодора и Сарайского владыки Измаила говорит о том, что первый употребил все свои дипломатические дарования и влияние в Орде, чтобы способствовать установлению мира на Русской земле.
Не порывались связи святого Феодора Черного и с его отчизной — Смоленском, хотя княжить ему там было непросто. Так, в 1297 году святой Феодор ходил походом к Смоленску восстановить свои законные права на Смоленское княжение, захваченное его племянником. Но взять город и стать снова смоленским князем ему в этот раз не довелось.
Вскоре после того похода святой князь-воин занемог. 18 сентября 1299 года угодник Божий повелел перенести его в Спасо-Преображенский монастырь, чтобы принять монашеское пострижение. Во время окончания обряда святой Феодор попросил прервать священнодействие. По благословению игумена, во исполнение воли умирающего, князя вынесли на монастырский двор, куда сошлось уже множество ярославцев. «И исповедался князь перед всем народом, если согрешил перед кем или нелюбие держал на кого. И кто перед ним согрешил и враждовал на него — всех благословил и простил и во всем вину на себя принял перед Богом и людьми». Лишь после этого решился смиренный воин завершить свой необычный и многотрудный жизненный путь принятием ангельского образа. Всю ночь игумен и братия молились над святым князем. В два часа ночи начали звонить к утрене. Напутствованный Святыми Тайнами Христовыми, святой Феодор безмолвно лежал на своем иноческом ложе. Когда же иноки начали третью «Славу» Псалтири, он осенил себя крестным знамением и предал душу Господу. Вид его в гробу был необычен: «Чудно бе зрети блаженнаго, на одре же лежаща не яко умерша, но яко жива суща. Светилось лице его солнечным лучам подобно честными сединами украшено, показуя душевную его чистоту и незлобивое сердце». Преставление