Полковник Бурсак в разведку всегда посылал этих неразлучных друзей – отчаянного Полтавченко и сдержанного, вдумчивого Дегтяря.
23 июня при Кочержишках по команде Бурсака казаки клином врубились в неприятельскую кавалерию и отразили атаку. В этом бою Иван получил первое ранение – колотую рану в левое плечо. Ранение было легкое, и через неделю рана затянулась. Однако в авангардном бою 9 июля Иван не участвовал: Бурсак запретил ввиду ранения. Полковник сам осмотрел рану, велел поработать саблей правой и левой рукой. Видя, как при рубке левой Иван морщится, приказал: «Дегтярь, на этот раз передохни, на твой век рубки хватит».
15 июля под Витебском сотня черноморцев лихо врубилась в конно-егерский полк неприятеля, чуть не захватила в плен Наполеона, который находился при батарее. В этом бою погиб друг Ивана – Тимофей Полтавченко. 20 сентября Черноморская сотня снова отличилась – при Тарутино. После этого сражения слово «казак» на французов наводило ужас. За этот бой Иван Дегтярь был награжден орденом Святого великомученика и победоносца Георгия для рядовых и унтер-офицеров и получил чин урядника.
20 октября у деревни Ляхово черноморцы под командованием А.Ф. Бурсака захватили в плен генерала Ожеро. В этом бою Иван получил секущий удар палашом вдоль локтевой кости левой руки. Теряя сознание, вышел из боя. Конь притащил Ивана, ухватившегося мертвой хваткой за луку седла, к бивуаку. Врач настаивал ампутировать руку, но прискакавший Бурсак попросил: «Не торопитесь, кость-то цела, а как говорят в народе: были бы кости, а мясо нарастет».
На этот раз рана заживала медленно. Ивана Дегтяря отправили в город Калугу. Госпиталь располагался во дворе монастыря. Монашки, перевязывая казака, вздыхали и прятали глаза: уж больно он был ладен и пригож. Как-то спросили: «Раб Божий Иван, почему тебя кличут «Дегтярь»? Деготь вона какой черный, а ты голубоглазый, нежный такой, волосы как солома – светло-золотистые». Иван ответил: «От деда пошло. Черниговские мы. Дед Никодим деготь гнал. Ранней весной отправлялся на север – в непроходимые леса, где рубил березы, обдирал кору на деготь. Осенью в бочках привозил в Запорожскую Сечь на продажу, там и прозвали – “Дегтярь”. Так и записали отца в Сечи Дегтярем. Мы ведем свой род от черниговских князей. Междоусобицы вынудили предков отказаться от княжеских почестей. До того доделились, что оставалось в княжении семь-восемь дворов, поэтому ушли на север и стали жить обособленно, чем сохранили себя. Дегтярь – это интересно, хоть и забавно».
Рана заживала,