Неудивительно, что такой ответ прп. Симеона глубоко не понравился синкеллу Стефану и рассердил его, тем более что прп. Симеон пишет о вопросах, на которые синкелл не просил его отвечать, и считает для себя дозволенным учить синкелла духовной жизни. Во всяком случае, именно прп. Симеон углубил конфликт и, сверх вопросов личного характера, выявил истинную природу столкновения между двумя типами богословия и понимания духовной жизни. Итак, началась долгая война между митр. Стефаном и прп. Симеоном. Она продолжалась приблизительно шесть лет и закончилась 3 января 1009 года изгнанием прп. Симеона из монастыря.
Как можно заключить из этих дат, трения между синкеллом и прп. Симеоном должны были начаться за два года до отставки последнего от игуменства и, вероятно, повлияли на его решение. Не имея причин напасть на прп. Симеона ни на догматическом, ни на нравственном уровне, синкелл Стефан избрал в качестве предлога для своего враждебного вмешательства тот факт, что прп. Симеон, по своему личному почину, с большой торжественностью праздновал в монастыре память своего покойного духовного отца (скончавшегося около 986–987 гг.), который еще не был официально признан Церковью святым. Само по себе это обстоятельство не было столь необычным, как может показаться нам, так как официальная канонизация святых была еще мало известна, во всяком случае, не обязательна в ту эпоху. Признание святости было обыкновенно простым следствием существующего народного почитания. Как бы то ни было, патриарх Сергий II, услышав об этих празднествах, «послал за святым и расспросил его о том, что слышал». Но, получив от прп. Симеона сведения о жизни и писаниях его духовного отца, одобрил празднование его памяти в монастыре. «С большими похвалами (патриарх) отпустил (прп. Симеона), побудив его напоминать ему во время празднования памяти (его) отца, так чтобы и он мог бы предоставить восковые свечи и благоухания и тем выразить свое почитание святого. Это происходило в течение шестнадцати лет». Однако Стефан начал нападать на личность Симеона Благоговейного, подвергая сомнению его святость и клевеща на него, как на грешника.
Стефан нашел сочувствующих при патриаршем дворе и даже среди некоторых монахов св. Маманта – доказательство того, что он не был одиночкою в церковной иерархии и что разделения продолжали существовать в монастыре прп. Симеона.
«Затем, – рассказывает Никита, – (Стефан) воздвигает неких церковных людей, а они – других из ограды прп. Симеона, и принуждает их вопиять против него за почитание и торжества духовному отцу. Итак, они вопияли и говорили беззаконие против праведника, а он (Стефан) воздвигал свои уста на небо, и язык его дошел до слуха архиерея, а он говорил неправду в высоту святого синода». Однако, как рассказывает Никита, «патриарх и архиереи святого синода затыкали уши в течение двух лет, не давая завистливому голосу места для входа, потому что им было стыдно выразить порицание самим себе,