В пору одного из таких раздоров с псковским вечем Владимир Мстиславич со своей семьей и свитой нашел прибежище в Риге, у ливонских рыцарей. Целых три года провел Владимир Мстиславич на чужбине, где он выучил немецкий язык, обрел влиятельных друзей и даже выдал свою старшую дочь Софью замуж за немецкого барона Дитриха фон Буксгевдена. При этом Софье пришлось перейти из православия в латинскую веру и взять новое имя – Августа.
Замирившись с псковичами, Владимир Мстиславич вернулся в Псков, оставив в Риге свою замужнюю дочь и тринадцатилетнего сына Ярослава на ее попечении. Ярослав прибыл в Псков уже восемнадцатилетним юношей, повинуясь воле отца, который желал сделать его своим преемником на здешнем княжеском столе. В то время ливонские и датские рыцари осуществляли сильный натиск на славянские земли близ Чудского озера. Немецкие крестоносцы после упорной осады взяли город Юрьев, основанный на земле эстов еще Ярославом Мудрым. Этот город немцы превратили в сильную крепость, переименовав его в Дорпат. Эсты именовали Дорпат его изначальным названием – Тарту.
Суздальские князья и новгородцы не единожды пытались выбить немцев из Юрьева и другой крепости Оденпе, которую местная чудь называла Медвежьей Головой. В этих походах принимали участие и псковичи, но далеко не все, поскольку на них оказывал влияние Владимир Мстиславич, не желавший враждовать со своими ливонскими друзьями. Ливонцы со своей стороны грабили пограничные новгородские земли, однако на владения Пскова не покушались. Зато воинственные литовцы часто совершали набеги в пределы Ливонского ордена и на земли русских княжеств, доходя порой до Торопца и Торжка. Отражая один из таких литовских набегов вкупе с суздальскими князьями, Владимир Мстиславич был тяжело ранен в битве под Усвятом, где от русских мечей полегло две тысячи литовцев и четверо их князей. От этой раны Владимир Мстиславич так и не оправился, схоронили его во Пскове.
На княжеский трон псковичи посадили Ярослава Владимировича, который к тому времени уже обжился во Пскове и взял в жены местную боярышню. В отличие от отца, Ярослав Владимирович был спесив, но не воинственен. Верховодить войском он не умел, оружием владел плохо, в опасности часто терялся, больше полагаясь на своих воевод, нежели на самого себя. Псковичи разочаровались в Ярославе и указали ему путь от себя. Ярослав пытался осесть в Новгороде, но туда его не пустили суздальские князья, которые не желали выпускать новгородцев из своей власти. Ярослав мыкался по чужим княжеским уделам, пока не выпросил себе захудалый городишко Ржеву, отнятый суздальцами у новгородцев и уступленный ими торопецкому князю. Но и во Ржеве Ярослав долго не усидел, так как стал покушаться на Вязьму, а это привело его к раздору со смоленским князем.
Гонимого отовсюду Ярослава псковичи опять пригласили к себе на княжение, полагая, что за время скитаний