В начале XIV века монастырь переживает трудные времена. Будучи неоднократно разоряем набегами и грабежами каталонцев, он каждый раз восстанавливался господарями и воеводами Валахии. Игумен монастыря сотрудничал со многими сербскими и румынскими правителями, и был особо любим народами, населявшими эти страны. Настоятель неоднократно посещал дунайские княжества, где ему удавалось собрать значительные материальные средства.
Во второй половине XIV столетия монастырь пережил период благосостояния, связанный с просвещённым управлением игумена Харитона Имвросского, уроженца греческого острова Имброс. Большую помощь монастырю оказал воевода, правитель Угро-Влахии Иоанн Владислав, справедливо считавшийся одним из его ктиторов. Вместе со своим другом он полностью восстановил древнюю обитель. К XIV веку относится появление в Кутлумуше румынских монахов, вследствие чего румынских насельников в монастыре стало больше, чем греческих.
Из-за этого даже возник конфликт, и настоятелю Харитону пришлось обращаться с жалобой к главному благоустроителю обители правителю Угро-Влахии Владиславу. Игумен получил от императора Иоанна важный документ, подтверждающий привилегии греков на владение обителью по сравнению с румынами, также требовавшими на неё официального права.
В 1372 году Харитон избран митрополитом Валахии. Хиротонию совершил один из ключевых представителей исихастского движения – Константинопольский Патриарх Филофей Коккин. Это событие ставит точку в истории упадка обители, длящегося с XII столетия. В период 1376-78 годов Харитон избирался афонским протом, при этом продолжая оставаться игуменом Кутлумуша. В 1393 году Патриархом Антонием монастырю был дарован статус ставропигиального. Много иноков из Румынии стало стекаться на Афон, и прежде всего в Кутлумуш.
В начале XV столетия монахам Кутлумуша разрешили присоединить к обители пустующий монастырь святого Алипия. В 1428 году Патриарх Константинопольский Иосиф II, который сам ранее был насельником того монастыря, уже официально грамотой подтвердил, что обитель отходит к монастырю Кутлумуш и становится его кельей. Монастырь святого Алипия был заново освящён в честь святых апостолов. Объединение двух монастырей подняло статус Кутлумуша, и он стал впоследствии одной из лучших афонских обителей.
Кутлумуш не раз был разоряем и возобновляем. Период процветания монастыря сопровождался и бедствиями, причинами которых были пожары – наибольший из них произошёл в 1497 году. Обитель сгорела почти дотла, но была восстановлена благодаря щедрости правителей дунайских княжеств, впоследствии объединившихся в государство Румынию, а также патриархов Александрийского и Константинопольского. Большой вклад в его восстановление внесли валашские воеводы Негул, Радул и Влад. Число иноков вскоре достигло семи сотен.
В 1744 году Кутлумуш посетил русский паломник-пешеходец Василий Григорович-Барский.