В 1301 г. князья опять съехались, на этот раз в Дмитрове, «о княжениях, и бысть молва велия». Здесь оказался раскол в лагере, противном Андрею: князья вообще поделились вотчиной и «взяша мир межю собою», а Иван Димитриевич и Михаил Ярославич почему-то «не докончали межи собою»30.
К тому же году относится известие, что Иван Димитриевич «заратися» с князем Константином (Ростовским, конечно), но «смири их владыка Семен»31. Не видно, из-за чего вышла эта распря, и неизвестно даже, до или после Дмитровского съезда она произошла, так как известие о ней стоит одиноко среди других, не относящихся к этим князьям.
В следующем, 1302 г. 15 мая Иван Димитриевич, «тих, и кроток, и смирен, и любовен, и милостив», скончался в Переславле и положен в Спасо-Преображенском соборе32.
Иван Димитриевич был женат (с 1292 г., по одним летописям, и с 1296 г. – по другим) на старшей дочери Димитрия Борисовича, князя Ростовского, неизвестной нам по имени33. От этого брака детей он не имел, почему и завещал свою отчину младшему из дядей, Даниилу Александровичу Московскому, которого любил «паче всех»34.
После смерти Ивана Димитриевича Переславль уже не имел своих отдельных князей, а управлялся княжескими наместниками: так, Даниил Александрович вскоре после кончины Ивана послал туда своих наместников, которые выгнали оттуда наместников его старшего брата, великого князя Андрея. Правда, по смерти Даниила мы видим в Переславле его сына Юрия, но он, конечно, был там только для защиты города от покушений на него великого князя. Иногда великие князья Владимиро-Московские отдавали его в кормление пришлым князьям: так, в 1379 г. Димитрий Иванович (Донской) дал Переславль пришедшему к нему на службу князю Трубчевскому Димитрию Ольгердовычу; Василий Димитриевич, в 1406 г., отдал его литовскому князю Александру Ивановичу Нелюбу, а в 1408 г. – также литовскому князю Свидригайлу и пр.35
Удельное княжество