В первый раз имя Василия Давидовича появляется на страницах летописей под 1339 г. Но одно событие, касающееся Ярославля, произошло раньше указанного года, уже при Василии Давидовиче, который, впрочем, не упомянут летописцами при передаче этого факта. Именно: в 1322 г. Иван Данилович Калита, который тогда боролся с князем Тверским, пришел из Орды с послом Ахмылом, который «много сотвори пакости по Низовской земли», в частности, взял Ярославль и ушел в Орду с большим полоном261.
Иван Данилович, настойчиво преследуя свою цель в отношении удельных князей – держать их в своих руках, – особенно стремился сломить князя Тверского, как единственного серьезного соперника Москвы. В 1339 г. он отправился в Орду со старшими сыновьями, чтобы задобрить хана и при его помощи смирить непокорных князей. «По думе» Калиты в Орду позваны были Александр Михайлович Тверской и Василий Давидович Ярославский, зять Калиты.
Когда упомянутые князья, к которым примкнул и князь Романчук Белозерский (Роман Михайлович), отправились на призыв хана, Иван Данилович выслал отряд в 500 человек, чтобы перехватить Василия Давидовича; но тот отбился от отряда и благополучно прибыл в Орду. Что же мог означать этот поступок Калиты? Хотел ли он на этот раз смирить только ярославского князя? Кажется, что одинаковое отношение московского князя к тверскому и ярославскому тесно соединило последних; и в данном случае не опасался ли Калита, что совместные и одновременные действия обоих князей в Орде приведут к нежелательному для него обороту дела? Это предположение кажется нам единственным, близким к истине262.
В 1340 г. умер Иван Данилович Калита, и князья Северо-Восточной Руси отправились в Орду, чтобы выслушать волю хана относительно замещения великокняжеского стола263. В летописях есть указания, что, кроме старшего сына Калиты Семена, были и другие претенденты на великокняжеский стол. По смерти Калиты, по известию летописи, «сопрошася князи русстии о великом княжении», именно: Константин Михайлович Тверской, Василий Давидович Ярославский и Константин Васильевич Суздальский, которые, по словам летописцев, и «поидоста о великом княжении во орду»264.
Впрочем, все старания названных князей не увенчались успехом, так как Калита уже подготовил твердую почву в Орде для своих преемников, и Семен по воле ханской был объявлен великим князем. В том же 1340 г. у Семена Ивановича, вследствие несправедливых действий его же чиновников в Торжке при сборе дани, вышел раздор с Новгородом, так что великий князь вынужден был прибегнуть к оружию, и все три князя, его соперники: два Константина, Суздальский и Тверской, и Василий Давидович Ярославский – должны были принять с ним участие в этом походе265.
О дальнейшей деятельности князя Василия Давидовича летописи умалчивают, отмечая только год его смерти, последовавшей зимой 1345 г.266
По некоторым известиям, Василий Давидович был женат на дочери князя Московского Ивана Даниловича Калиты Евдокии (умер в 1342 г.),