Война на «крымской украине», непрерывная и жестокая, шла с переменным успехом. Часто русские воеводы успевали преградить дорогу татарскому «кошу», разгромить его и отбить пленников. Так было, например, в 1517 г., когда основные силы татар направились на Тулу.
Но бывали и неудачи – тяжкие, кровавые. В 1521 г. великий князь Василий III, по словам летописца, «ниоткуда брани на себя не ждал и сам в то время брани не готовил ни на кого, воинские же его люди многие были тогда в своих областях без опасения». А крымский хан Мухаммед-Гирей выступил в поход «со всею с Ордою с Заволжскою, и с ногаями». Есть сведения, что к походу присоединились и казанские татары. Общая численность ханского войска достигала 100 тыс. человек – сила по тем временам огромная. Нападение было неожиданным. Татары подошли к «перелазам» через Оку раньше, чем туда подоспели русские полки, и прорвались через «берег», разорили «Коломенские места, и Каширские, и Боровские, и Владимирские, и под Москвой воевали». Пострадали даже окрестности столицы. «Татары под Москвой повоевали, и монастырь Николы-чудотворца на Угреши и великого князя село любимое Остров сожгли, а иные татары и в Воробьеве, в великого князя селе, были и мед на погребах великого князя пили, и многие села князей и бояр около Москвы пожгли, а людей пленили». Подобного разорения русская земля давно не знала.
Но больше крымским татарам повторить свой прорыв через Оку не удавалось.
Пограничные войны с крымскими татарами требовали быстрых перемещений полков, обходных маневров, дерзких рейдов «легких воевод» наперерез отступавшим ордынцам, упорной обороны пограничных крепостей и «перелазов» через реки, организации разведки. «Воеводы от поля» были опытными и искусными полководцами. Наиболее известным из них стал князь Михаил Иванович Воротынский, составитель первого русского устава сторожевой и пограничной службы.
Отец воеводы Иван Михайлович Воротынский первым из «верховских князей» перешел на московскую службу, оборонял «крымскую украину» от набегов из степи, вместе с великокняжескими полками воевал с литовцами. Военная карьера Михаила Воротынского началась поздно: Воротынские попали «в опалу», и Михаил с братьями несколько лет провели в темнице. Впервые разрядная книга упоминает о нем в 1543 г. как о воеводе пограничного города Белева.
В 1544 г. он уже был воеводой большого полка и наместником в Калуге, но участия в военных действиях не принимал. Тогда «приходили татары крымские на Рязань», однако были отогнаны местными воеводами без помощи больших полков.
С середины 40-х гг. центр тяжести борьбы переносится восточнее, на «казанскую украину». Туда переводят и воеводу Михаила Воротынского. В 1545 г. он «годовал» в «Васильгороде» (Васильсурске), построенном в 1522 г. в устье реки Суры и являвшемся передовым оплотом против Казанского ханства.
В 1547 г., когда русские рати ходили