Донован стремился заставить своих соотечественников осознать опасность, с которой они столкнулись, когда нацистский колосс начал перекраивать карту Европы. К счастью, ему доверял президент Франклин Делано Рузвельт. Кроме того, Донован был в особенно хороших отношениях с секретарем президента по военно-морским вопросам Фрэнком Ноксом. У него часто возникали разногласия с членами Объединенного комитета начальников штабов по поводу роли разведки и проведения особых операций, но и у них он пользовался уважением и в конце концов добился сотрудничества.
Вскоре после падения Франции, жарким августовским днем 1940 г., в разгар «Битвы за Британию», Донован прибыл в Вашингтон, чтобы изложить перед Конгрессом свою точку зрения на закон о военном обучении. Неожиданно его вызвали в Белый дом. Там, на совещании у президента Рузвельта, он обнаружил государственного секретаря Кордела Халла, военного секретаря Генри Л. Стимсона и военно-морского секретаря Фрэнка Нокса. Полковник Донован понятия не имел о причинах вызова. Первым заговорил секретарь Нокс. Не мог бы Донован отправиться в Великобританию и представить президенту отчет о ситуации в этой стране, особенно в отношении следующих вопросов: будет ли Англия в одиночку сражаться с Гитлером, как обещал Черчилль? И есть ли у нее для этого средства? Если они продолжат сражаться, какую наиболее эффективную помощь может оказать им Америка? Донован должен был также собрать информацию о деятельности нацистской «пятой колонны» в Европе, и это, в частности, служило прикрытием для его главной миссии.
Судьба Британии висела тогда на волоске. Франция запросила пощады, и было подписано перемирие. Британия пережила Дюнкерк и спасла большую часть личного состава своих вооруженных сил, но, что касается военного снаряжения и необходимых для ведения войны денежных средств, то здесь она была в отчаянном положении. Президент США должен был решить, и быстро, прибегнуть ли к ленд-лизу, передаче Британии устаревших эсминцев и другим планам помощи. Президент желал получить оценку Донована – не шансов Британии на победу, а ее готовности сражаться, если она получит нужные средства.
После серии переговоров в Лондоне с британскими лидерами Донован вернулся в Соединенные Штаты. Он выразил президенту твердую уверенность в том, что Британия будет сражаться, какими бы призрачными ни были шансы на победу. Донован не брался предсказать, победит ли Британия, но президент мог рассчитывать на решимость британцев. Донован, кроме того, предложил ряд мер для поддержки обороноспособности Британии. Позже эти меры были в основном приведены в действие Управлением по делам ленд-лиза.
Находясь в Британии, он также ознакомился с организацией и методами английской разведки. Донован был убежден, что американское военное планирование и национальная стратегия в целом будут, как никогда