Черчилль прежде не встречался со Сталиным. Во время перелета премьер-министр пришел к выводу, что его миссия «напоминает перетаскивание огромной ледяной глыбы на Северный полюс». С целью удачного выполнения возложенной на него задачи Черчиллю пришлось вытеснить из сознания соображения о том, что до нападения Германии на Россию советские лидеры, по его собственному выражению, «…стали бы равнодушно наблюдать, как нас будут теснить с занимаемых территорий, а затем поделят с Гитлером наши владения на Востоке».
Кроме того, Черчиллю требовалось в полной мере использовать свое природное красноречие. Предстоящие переговоры предполагали принципиальные различия относительно прошлых событий и того, что следует каждому из них ожидать в будущем. Следовало соблюдать величайшую осторожность, чтобы его миссия не разбилась об эти скалы.
Опасения Черчилля были вполне оправданы. Несколько раз из-за грубости Сталина и ответного гнева Черчилля беседа грозила прерваться. Присутствие Гарримана прибавляло значимость словам Черчилля, а его невозмутимость оказывала благотворное влияние на ход переговоров.
Первые два часа первого дня переговоров, 12 августа, запомнились Черчиллю как «холодные и мрачные». По словам Сталина, обстановка на Восточном фронте была крайне тяжелой. Он пояснил, какие огромные усилия предприняли немцы для прорыва к Баку и Сталинграду, стянув войска со всей Европы, и подчеркнул, что у него нет уверенности, что русским удастся остановить их. Даже вокруг Москвы, где положение предельно ясно, он не может гарантировать, что немецкую атаку удастся отразить. Правда, в последующих беседах мнение Сталина относительно военных перспектив и способности противостоять немецким завоевателям постепенно становилось все более четким и уверенным. Стоило задуматься: а может, вначале все было представлено в мрачном свете не случайно? Кто не воспользуется любой возможностью ради продвижения