Скрибла была ужасной дырой. В этой крепости, расположенной в жаркой, душной и малярийной долине Крати, трудно было рассчитывать на долгую жизнь, не говоря уж о материальном благополучии. Роберт с группой соратников вскоре ее покинули и – по старой доброй нормандской традиции – устроили себе разбойничье логово на более здоровой и менее доступной возвышенности Сан– Марко-Арджентано. Даже там им приходилось нелегко. Ближайшие города в основном группировались на побережье и после многочисленных сарацинских рейдов были слишком хорошо укреплены, чтобы Роберт и его спутники могли до них добраться. Оставалось только грабить сельские угодья. Разбросанные по округе усадьбы, монастыри и немногочисленные византийские поселения страдали по очереди, но и нормандцам приходилось не сладко. Аматус очень образно сравнивает их с народом израилевым, скитавшимся в пустыне, и пишет, что Роберт, вновь встретившись с Дрого, «признался в своей бедности, и то, что говорили его губы, подтверждала его наружность, ибо он был чрезвычайно худ».
Такая жизнь, однако, стала отличным испытанием для его ума, и именно в те времена Роберт получил прозвище, которое носил всю оставшуюся жизнь. Хронисты рассказывают множество историй о его надувательствах; все эти трюки свидетельствуют о его изобретательности, но не улучшают его репутации. Наверное, самую восхитительную, хотя, возможно, вымышленную историю записал Вильгельм из Апулии. Некий горный монастырь (возможно, Мальвито около горы Парета) очень понравился Гвискару тем, что располагался на вершине и казался практически неприступным. Однажды мрачная похоронная процессия остановилась у ворот монастыря; нормандцы несли покрытый тканью гроб и попросили настоятеля отслужить в часовне заупокойную мессу по их умершему соратнику. Их просьба была удовлетворена. Нормандцы, как положено, оставили оружие у входа, вошли в часовню и поставили гроб перед алтарем. Началась служба. Внезапно драпировки с гроба упали, «покойник» вскочил, и под ним оказалась груда мечей, а «безутешные друзья» схватили оружие и стали убивать изумленных монахов. Монастырь оказался в руках нормандцев – хотя Вильгельм из Апулии специально добавляет, что, водворившись там, Роберт позволил монахам жить в своих кельях.
Не стоит слишком доверять этому рассказу, поскольку подобные легенды, но относящиеся к другим персонажам, встречаются в разных вариантах в различных нормандских (и не только нормандских) источниках. Другая история, касающаяся некоего Петра, греческого правителя города Бизиньяно, подтверждается надежными свидетельствами и почти наверняка правдива. Однажды Роберт и Петр должны были встретиться для переговоров. Роберт, подъехав к назначенному месту, приказал своему эскорту остановиться и продолжал путь один. Петр, увидев это, сделал то