Каледин мог рассчитывать только на старых казаков, фронтовики были вооружены, но ему не подчинялись. Казачье правительство надеялось побороть режим Ленина, но вскоре стало ясно, что оно даже не в состоянии подавить местных революционеров.
Войско было фактически независимым с тех пор, как отказалось выдать Каледина Временному правительству. 20 ноября правительство формально объявило свою независимость до формирования нового законного правительства в России. Такое же решение было принято на третьем собрании Круга 15 декабря.
Вот в такой нестабильной и недружелюбной политической обстановке генерал Алексеев начал создание своей армии. Присутствие Алексеевской организации вскоре стало неизменным фактором местной политики, и офицеры также стали играть важную политическую роль, оказывая поддержку Каледину в его борьбе с большевиками и их союзниками.
Каледин разрешил приезжать офицерам и оставаться в госпитале в доме номер 39 на Барочной улице. Так как в этом госпитале не было пациентов, медицинский персонал делил с офицерами целое здание. Чтобы избежать трений с местным населением, Алексеев приказал своим последователям притворится ранеными и больными и не покидать госпиталь без его разрешения. 17 ноября армия состояла из 40 человек. Эти 40 человек составляли первый офицерский эскадрон, и эта дата, 17 ноября, позже стала днем рождения Добровольческой армии. Официальное зачисление в армию, однако, началось лишь в конце месяца. Добровольцы записывались на четыре месяца, им не платили жалованье, обещали лишь питание.
Маленький отряд рос очень медленно, и к концу ноября составлял 300 человек. Создание организации было подвержено угрозе требования Каледина вывести ее с территории Дона в течение двух недель. Каледин, безусловно, разделял взгляды Алексеева, но находился под давлением своих казаков, которые думали, что большевики могут атаковать Донскую область, так как на ее территории нашли убежище их враги. Каледин предложил Алексееву Ставрополь и Камышин в качестве новых штабов. Но население этих городов было настроено еще враждебнее, и вряд ли малочисленной армии удалось бы выжить на неказацкой земле.
Алексеев, вместо того чтобы планировать вывод войск, продолжал заниматься организационной работой. Он обратился за помощью к генералу Щербачеву, командующему Румынским фронтом, который, возможно, по причине удаленности от главных промышленных центров России был хуже всех организован. Щербачев отказался