Во время своего последнего похода перед Рождеством он атаковал конвой, шедший со стороны острова Фарн, менее чем за полчаса потопил «Дептфорд» (4104 тонны), после чего направился в сторону маленького судна, судя по виду, дедвейтом всего несколько сот тонн. Послав несколько длинных очередей «перед носом» судна, он с удовлетворением заметил, что экипаж ринулся к спасательным шлюпкам. Затем он выпустил торпеду по покинутому судну, и… ничего не произошло. Вслед пошла вторая торпеда, но взрыва опять не последовало. Третья ударила в борт в районе миделя, и утлое суденышко развалилось на части. Допросив уцелевших членов экипажа, он узнал, что этот сухогруз прибрежного плавания носил название «Магнус» и имел тоннаж всего 1339 тонн. Крайне раздосадованный Кречмер зло бросил своему новому старшему лейтенанту Барону фон Тизенхаузену:[5]
– Жалко три торпеды на эту ничтожную креветку.
В этом походе была заложена основа того, что впоследствии стало широко известным как «шетландские вылазки Кречмера». В соответствии с данными, полученными от военной разведки, британский флот метрополии после успешной атаки Прина покинул Скапа-Флоу. Там осталось лишь несколько эсминцев и старый линейный корабль «Железный герцог». Остальные корабли переместились на другую якорную стоянку.
«U-23» было поручено разведать, использует ли флот метрополии стоянки на Шетландских островах, и если да, то где. Для Кречмера это задание стало серией совершенно бесплодных, но интереснейших походов, в процессе которых он обследовал каждый, даже самый маленький залив, каждую речушку на островах. Иногда по ночам он всплывал на поверхность, но чаще осматривал все вокруг днем, оставаясь на перископной глубине.
К 12 января он патрулировал острова уже почти неделю, но не обнаружил ничего интересного. Той ночью, вскоре после наступления темноты, он повел «U-23» мимо входа в Инганес-Бей и, к немалому удивлению, заметил два миноносца, стоящие на якорях по обеим сторонам подходного канала. В бухте темнел силуэт танкера. Потопить вражеский танкер – это было тайной мечтой каждого немецкого капитана; за такой подвиг непременно следовала награда. В течение двух часов Кречмер ходил взад-вперед, оставаясь на перископной глубине, выискивая возможность проникнуть в бухту не потревожив бдящие эсминцы. В конце концов он всплыл и решил двигаться по единственно возможному пути – между двумя кораблями эскорта.
Представлялось очевидным, что группа кораблей намеревалась остаться здесь на ночлег. Кречмер не мог не воспользоваться таким уникальным шансом и принял решение атаковать.