Заслуживает внимания и тот фрагмент «Поучения», в котором Мономах рассказывает о том, как осажденный в Чернигове двоюродным братом Олегом Святославичем, который привел с собой половцев, он добровольно оставил этот город. В тексте указано два мотива такого решения. Один из них – это готовность следовать принятым нормам между княжеских отношений и вернуть Олегу наследие его отца («вдах брату отца его место»). Другой обнаруживается в словах: «съжаливъси хрестьяных душь и сел горящих и манастырь» (БЛДР, I, с. 468). Здесь присутствует взгляд на княжескую усобицу как тяжелое бедствие для народа. Ради прекращения этого бедствия Мономах готов отказаться от своих прав. В этом также видна близость взглядов Мономаха и летописцев.
Такое же сходство обнаруживается и в письме Мономаха своему многолетнему сопернику Олегу Святославичу, написанном после ряда военных столкновений, в которых погиб сын Владимира Изяслав. Поскольку Изяслав напал на владения Олега, Мономах, скорбя о смерти сына, осуждает в то же время его поступок («не выискивати было чюжего»). Он понимает логику событий: молодой князь действовал под влиянием своих дружинников, стремящихся к обогащению («научиша бо и паропци, да быша собе налезли»), но это не принесло добра. Мономах настойчиво призывает своего адресата прекратить усобицу, заключить мир, и он получит обратно свою вотчину («волость возмешь з добром»), «Кровь», усобицу между «братьями» автор рассматривает как большое бедствие, которое нужно предотвратить: «не дай ми Бог крови от руку твоею видети, ни от повеленья твоего, ни котораш же брата». Он призывает Олега помнить о том, что земные блага преходящи, а на том свете перед Богом придется отвечать за свои дела.
Важно, что в письме разговор не замыкается на отношениях между членами княжеского рода, которые должны жить в мире и «любви» между собой. Настаивая на том, что каждый должен довольствоваться своей «вотчиной», не посягая на чужое, Мономах пишет: «Не хочу я лиха, но добра хочю братьи и Русьскей земли». Мир между «братьями» должен был принести мир и «Русской земле», забота о которой также входит в круг интересов автора послания. Эта забота проявилась и в последних словах письма, где он проклинает тех, «кто вас не хочеть