Штурм Таллина начался 20 августа. Город атаковали 254-я, 61-я и 217-я пехотные дивизии, объединенные управлением XLII армейского корпуса генерала инженерных войск Кунтце. С 22 августа в систему обороны города были включены корабли Балтийского флота. Огонь по наступающим немецким войскам вели крейсер «Киров», лидеры «Ленинград» и «Минск». Но заменить потерянную отступавшими от границы дивизиями артиллерию корабли полностью не могли. Медленно, но верно части корпуса Кунтце продвигались вперед. 25 августа 254-я пехотная дивизия достигла восточных пригородов Таллина. Вечером 27 августа наступающие начали атаку прибрежной части Таллина и обстрел бухты артиллерией и даже минометами. Видя, что возможности обороны города исчерпаны, командующий Северо-Западного направления отдал приказ об эвакуации Таллина и переходе кораблей в Кронштадт. Кораблям предстояло пройти 220 миль через минные поля под огнем артиллерии и ударами с воздуха. Вечером 27 августа началась погрузка войск на корабли. Орудия крейсера и эсминцев в это время вели интенсивный огонь, не позволяя немцам приблизиться вплотную к гавани. К 23.00 27 августа корабли вышли на рейд.
Переход транспортов обеспечивали корабельные соединения и части флота, объединенные в три маневренных отряда: главных сил, прикрытия и арьергард. В отряд главных сил под командованием вице-адмирала В.Ф. Трибуца, державшего флаг на крейсере «Киров», вошли 28 боевых кораблей, в том числе крейсер, три эсминца, четыре подводные лодки, шесть малых «охотников». В составе отряда прикрытия под командованием начальника штаба флота контр-адмирала Ю.А. Пантелеева (флаг на лидере «Минск») числились лидер, два эсминца, одна подводная лодка, несколько сторожевых кораблей и торпедных катеров. Наконец в арьергарде, который возглавлял командир минной обороны флота контр-адмирал Ю.Ф. Ралль (флаг на эсминце «Калинин»), находились три старых эсминца-«новика»: «Калинин», «Артем», «Володарский» и сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон».
Балтийские тральщики проект 56У в походном строю до войны. Головным следует Т-214 «Бугель», который погибнет 24 августа 1941 г. на заграждении у мыса Юминда.
Первоначально планировалось начать переход в ночь с 27 на 28 августа, чтобы пройти через «Юминду» в светлое время суток. Однако начавшийся шторм спутал все расчеты, и только в 16.00 28 августа корабли отряда главных сил снялись с якоря. Через три часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью почти 30 км. Всего в переходе участвовали 153 боевых корабля и катера и 75 судов. Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой.
К «Юминду» корабли подошли уже в сумерках, что позволило «рогатой