Все эти прогнозы стали сбываться вскоре после свадьбы. Иза к тому времени была уже вполне самостоятельной девушкой, поэтому семейная жизнь для нее не была чем-то обременительным. Про 20-летнего Владимира Высоцкого этого сказать было нельзя. Даже женившись и став семейным человеком, он не изменил своим старым привычкам и продолжал посещать шумные мужские компании, в которых ему было гораздо интереснее, чем в стенах собственного дома. На этой почве у молодых вскоре после свадьбы начались первые серьезные ссоры.
В 1959 году состоялся дебют Высоцкого в кино. В фильме режиссера Василия Ордынского «Сверстницы» он сыграл крохотную роль студента театрального института. Появившись в кадре всего лишь на несколько секунд, Высоцкий произнес одну фразу: «Сундук и корыто» – и больше на экране не появлялся. Но его боевое крещение состоялось. Как говорится, спасибо В. Ордынскому. Он родился 6 апреля 1923 года (Овен-Свинья) и по гороскопу хорошо гармонировал со знаками Высоцкого. Особенно стоит обратить внимание на месяц – Овен (кипучая энергия) и Водолей (пытливый ум) хорошо дополняют друг друга. Поэтому не случайно в жизни Высоцкого люди-Овны (причем родившиеся с 2 по 6 апреля) сыграют значительную роль. Это его мама Нина Максимовна, подарившая ему жизнь (6 апреля), одноклассник и однопартник Игорь Кохановский (2 апреля), тот же Василий Ордынский, давший ему шанс дебютировать в большом кино (пусть и в мимолетном эпизодике), Станислав Любшин (6 апреля), который приложил руку к приходу Высоцкого на «Таганку», Зинаида Славина (6 апреля), ставшая первой партнершей Высоцкого в его дебютном спектакле «Добрый человек из Сезуана».
В 1960 году Высоцкий впервые вышел и на эстраду. Игру на гитаре он освоил сразу после окончания школы и к тому времени успел сочинить несколько собственных песен. Их он и исполнил на сцене студенческого клуба МГУ и, по словам его двоюродного брата Павла Леонидова, имел у публики успех. Правда, спеть все свои песни Высоцкий тогда не сумел – в зале находился кандидат в члены Политбюро Петр Поспелов, и один из его охранников, прибежав за кулисы, потребовал прекратить выступление «хрипатого артиста». Однако это выступление во многом стало определяющим для Высоцкого – оно вселило в него уверенность, что гитарная песня – его призвание. Читаем в гороскопе: «Год Крысы (1960) рутинный для Тигра, но именно тогда закладывается будущее, которое принесет перемены».
В июне 1960 года Высоцкий с успехом окончил Школу-студию, и перед ним встала проблема выбора места работы. Так как по молодости ему хотелось новизны и остроты ощущений, то он выбрал Театр имени А. Пушкина, к руководству которого тогда пришел новый режиссер – Борис Равенских (27 июня 1914 года, Рак-Тигр). С этим режиссером Высоцкий связывал