После женитьбы на Полине Дерипаска по определению вошел в круг так называемой семьи, то есть людей, приближенных к Борису Ельцину. Скептики называли это браком по расчету: мол, Дерипаске нужен административный ресурс, а семье Юмашевых-Дьяченко требовался семейный финансист. Эту роль последовательно выполняли Борис Березовский, затем Роман Абрамович, но все же надежнее на этой позиции иметь родственника. Однако люди из их окружения называют это полной чепухой. Разумеется, упомянутые прагматические соображения имели место: все – люди, и у всех есть страстишки и выгоды, но есть, конечно, и большие страсти. «Я помню отношения Олега и Полины в самом начале знакомства. Они были вполне искренни. Поженились, когда Олег был состоявшимся бизнесменом. У них двое детей, и я знаю, что Олег этому уделяет гигантское внимание», – рассказывал Forbes знакомый с ситуацией человек, пожелавший, правда, остаться неизвестным. «У людей из окружения Ельцина остались связи, контакты. Они могут куда-то позвонить, что-то организовать, – продолжал аргументировать тот же собеседник Forbes. – Но эти возможности не безграничны, что показала история с «Русснефтью»». («Базэл» в течение долгого времени никак не может завершить сделку по выкупу «Русснефти», и главной причиной этого называют претензии на «Русснефть» государственной «Роснефти».)
В 2002 году у Полины и Олега родился сын Петр, а в 2003-м – дочка Марина.
Дерипаска не любит встреч с журналистами, и те редкие эпизоды, когда он все же соглашался на интервью, журналисты описывали примерно так (из заметки в журнале «Власть»): «Застенчивый, с тихим голосом, испытывающий неловкость от вопросов о своей частной жизни, он вздрагивает и отрицательно качает головой, когда его спрашивают, правда ли, что его личное состояние составляет почти $21 млрд… Высокий и худой, одетый в повседневный темно-синий костюм и рубашку в полоску, без галстука, хозяин, который не пьет спиртное, потягивал воду и коротко, часто даже односложно отвечал на вопросы в течение двух часов».
Один из коллег Дерипаски полушутливо предположил, что именно эта его манера односложно отвечать на вопросы и сыграла с ним злую шутку, когда бизнесмена лишили американской визы. Ведь представители ФБР США допрашивали его по поводу возможных криминальных связей и посчитали, что Дерипаска не был с ними достаточно откровенен и разговорчив.
Вот как об этой внешней скромности говорит знакомая Дерипаски из его близкого окружения: «Вызывающая роскошь также его не привлекает. Безусловно, наш герой владеет 72-метровой яхтой ("Queen К"), пришвартованной на Корфу, недвижимостью на Сардинии, в Лондоне, на Лазурном Берегу, в Японии, Куршевеле и особняком в Париже на рю де л'Юниверсите. Это ему нужно для подтверждения