Целые недели императорская семья проводила в домашних заботах. Каждый день четыре великие княжны занимались уроками и изящными искусствами, как и подобало принцессам их ранга. Они изучали историю, математику и естественные науки. Они умели шить, вышивать, ездить верхом, танцевать, играть на рояле и вести беседу (хотя и не безупречно) на русском, английском, французском и немецком языках. К весне 1917 года девушки были уже совсем взрослые. Старшей, Ольге Николаевне, был 21 год, а Анастасии, четвертой и самой младшей дочери, 18 июня исполнилось шестнадцать. Это была полная шаловливая коротышка по прозвищу «швибзик» или «шибзик» (постреленок), наделенная комическим даром. Одна из подруг ее матери вспоминала, что девушка была «живая, как ртуть… у нее вечно были проказы на уме, настоящий сорванец». Она отличалась талантом подражания и суховатым, иногда жестоким чувством юмора. В семье часто говорили, что не родись Анастасия великой княжной, она стала бы превосходной актрисой, и ее выходки нередко поднимали настроение семьи в самые тяжелые моменты их плена.
Первый удар обрушился на них в августе, когда правительство Керенского, опасаясь возмездия и надеясь уклониться от исполнения требований революционеров предать царя и царицу суду за преступления против русского народа, перевело императорскую семью за две тысячи миль на восток от Царского Села, в Тобольск. Там семья в сопровождении небольшой группы преданных учителей, придворных и слуг заняла просторный особняк бывшего губернатора и в течение еще восьми месяцев вела терпимый, но убийственно скучный образ жизни. Только через некоторое время после ноябрьского переворота они поняли, что значит быть пленниками революции.