В то время как основные арабские войска осаждали Дамаск, другие их отряды время от времени совершали грабительские набеги в сторону Эмесы. По-видимому, в конце мая 635 г., когда во время одного из таких набегов арабы грабили скот в области Эмесы, против них выступили сакелларий Феодор с Вааном и, атаковав, обратили в бегство. Развивая наступление, они дошли до Дамаска, и бой завязался у городских стен. Он продолжался до тех пор, пока часть ромеев смогла прорваться в город и, таким образом, увеличить ряды их защитников. Однако снять осаду Феодору и Ваану не удалось. Они вынуждены были отступить. По-видимому, попытки прорваться к Дамаску и освободить его от осады продолжались и в дальнейшем в течение всего лета 635 г. Для их отражения был выделен специальный арабский отряд, которым командовал Зу-л-Кила. Ему удалось отразить между Эмесой и Дамаском отряд ромейской конницы. Это была последняя попытка прорваться к осажденным, после чего 10 августа ромеи окончательно отступили от Дамаска.
Между тем дамаскинцы все более изнемогали от длительной осады. После того как надежда на прорыв блокады извне не оправдалась, их воля к сопротивлению заметно ослабла. Внутри города образовалась группировка, выступавшая за капитуляцию. Ее лидером был глава податного ведомства Мансур, о котором христианский арабский историк Евтихий (IX–X вв.) сообщает следующее. Он был назначен главным налоговым сборщиком в Дамаске еще императором Маврикием и сохранил свою должность во время персидской оккупации города. После изгнания персов император Ираклий лично встретился с Мансуром и потребовал, чтобы он выдал ему сумму налога за два предыдущие года. Мансур отказался, сославшись на то, что деньги он отсылал персидскому царю. Тогда император приказал бросить его в тюрьму и, подвергнув жестоким побоям, заставил выплатить 100 тыс. динариев, после чего освободил и восстановил в прежней должности. «И закипело сердце Мансура против Ираклия».
Ал-Балазури сообщает, что среди сторонников сдачи города оказался также местный епископ (неясно, православный или монофиситский?). Сторонники капитуляции завязали тайные переговоры с арабами. Посредником при этом служил диакон Иоханан-бар-Саргис, знакомый арабам и пользовавшийся у них авторитетом. Когда договор, гарантировавший жителям