Его устремления с самого начала были направлены на дипломатическую карьеру. Но, когда он вернулся на родину после учебы в Германии, его перспективы в чиновной службе оказались столь жалкими, что он был вынужден изменить решение. Как уже отмечалось ранее, перед молодым дворянином были только две дороги, и, если дорога пера оказалась закрытой для молодого Адама Людвига Левенхаупта, оставалась только дорога меча. Однако новые принципы, которые господствовали в армии Карла XІ, где офицеры в большей или меньшей степени были вынуждены начинать службу с самых низов и лишь постепенно выслуживаться до высших чинов, совсем не нравились самоуверенному юноше. Как было в обычае, он вместо этого поступил на военную службу за границей. Сначала он сражался против турок в Венгрии, потом почти девять лет маршировал под нидерландскими знаменами во Фландрии. Когда разразилась война 1700 года, он стал командиром одного из вновь образованных резервных полков. Во время упорных боев в Прибалтике Левенхаупт скоро проявил свой талант. Он был там единственным из шведских военачальников, которому удавалось раз за разом одерживать победы над становившимся все многочисленнее и набиравшим военный опыт русским войском. В 1705 году он был назначен губернатором Риги и получил под свое начало все шведские войска в Лифляндии, Курляндии и Земгалии. Это была очень быстрая карьера, без сомнения, основанная на его собственном большом военном опыте и высокой компетентности…».
Успешно выполнить задание Левенгаупту помешала нетерпеливость шведского короля. Устав ждать необходимые припасы, Карл XII ушел к украинскому городу Стародубу. По словам Соловьева, «это известие было громовым ударом для Левенгаупта и его подчиненных: две реки, Днепр и Сож, отделяли их от главной шведской армии, и между этими двумя реками стоял царь» Петр. На руку Левенгаупту было лишь хорошее знание противника, наличие обстрелянных, закаленных в боях в Прибалтике офицеров и солдат. Однако и русские командиры хорошо знали, что из себя представляют и на что способны эти войска и их начальник. Правда, о том, что собранный для армии провиант сопровождает грозный Лифляндский корпус, русское командование узнало далеко не сразу. Поначалу Петр I, получив известие о выдвижении спасительного для уже голодающей шведской армии обоза, полагал, что ему придется иметь дело с небольшим отрядом прикрытия. Не колеблясь, царь решил перехватить его. Наперерез неприятелю был направлен