Революция 1917 года стала началом той экономической, социальной и демографической катастрофы, которая сегодня, спустя вот уже столетие, привела к чудовищной деградации и депопуляции всего некогда процветавшего Весьегонского региона, отбросив его по уровню развития назад, к первым годам колонизации XVII века.
В годы революции и гражданской войны Весьегонский уезд оставался одной из самых «горячих точек» губернии и пережил карательных экспедиций «друзей рабочих», пожалуй, даже больше, чем земля Палестины крестовых походов. Советская власть здесь была установлена самой последней в губернии, лишь в феврале 1918 года, спустя четыре месяца после большевистского переворота, и вплоть до окончания гражданской войны её положение было крайне непрочным. Именно в Весьегонском уезде произошло крупнейшее крестьянское выступление в Тверской губернии 1918 года – знаменитое Чамеровское восстание, когда большевистский гарнизон в Весьегонске на несколько недель оказался блокирован отрядами повстанцев, а для подавления восстания были задействованы каратели не только из тверских красноармейских частей и ЧК, но также из Ярославской губернии.
Новая власть отвечала свободолюбивым весьегонцам «взаимностью»: массовые убийства и расстрелы, взятие заложников, грабёж деревень, сёл и даже целых волостей под видом «контрибуций», сжигание посевов – всё это очень скоро стало фирменным стилем советской власти в Весьегонском уезде. Действия большевистских продотрядов в уезде были одними из самых жестоких в губернии, во многих случаях у крестьян забирали даже посевной фонд, обрекая такие семьи на голодную смерть.
В книге «Пламя над Волгой» современного тверского историка Константина Ильича Соколова, написанной им по рассекреченным архивным материалам, приведён, в числе прочих, характерный эпизод того страшного времени: бывший уголовник с приятелями приходит в Весьегонский уездный исполком и требует разрешить ему «реквизировать хлеб» у крестьян, то есть банально пограбить, исполком же, вняв просьбам «трудящихся» пограбить, выдаёт «товарищам» по винтовке и десять патронов, удостоверения реквизиционного отряда и в напутствие постановляет в разгар лета, перед самой посевной, оставлять крестьянам не более 15 кг продовольствия на едока, специально оговаривая: «семян не оставлять».
Но события революции и гражданской войны стали лишь прологом к дальнейшей, более страшной трагедии Весьегонска. Коллективизация и раскулачивание привели к уничтожению наиболее работящих и активных крестьян, трудом которых держалось всё прежнее богатство города и уезда, а постройка Рыбинского водохранилища в 1940-1947 годах привела к уничтожению самого Весьегонска. Город и уникальные пойменные луга его округи оказались затоплены, жителей ушедшего под воду Весьегонска переселили в село Кесьма, которое на какое-то время превратилось в центр Весьегонского района. Казалось уже, что