Из Москвы туда было несколько путей. Паломники обычно шли на северо-запад через Клин, Тверь, Торжок, Вышний Волочек в Валдай – до Валдайской возвышенности, обходили верховья Волги и вдоль ее другого берега путешествовали на восток к месту впадения в Волгу Шексны – либо сплавлялись до этого места по Волге. Речная дорога была безопаснее, но нанять лодку – это деньги нужны. Потом плыли на север вверх по Шексне (она медленная).
Или с самого начала отправлялись на северо-восток через Мытищи, Сергиев Посад, Переславль-Залесский и Ростов в Ярославль, там можно было перейти Волгу по мосту, и далее через Данилов и Грязовец в Вологду, или после Ярославля опять же вдоль Волги на запад к Шексне, в Усть-Шексну13.
Третий путь, самый короткий и самый опасный, вел от Москвы прямо на север к тому же месту впадения в Волгу Шексны через Сергиев Посад либо Дмитров в Углич (куда и сослали Василия Темного) и далее, через дремучие леса и коварные болота (см. историю с Иваном Сусаниным), называемые почему-то костромскими (Кострома, вообще-то, расположена восточнее Ярославля). В Рыбной слободе с некоторых пор был построен через относительно неширокую Волгу выше Шексны деревянный мост.
Именно этот пусть избрал Василий Темный. Что касается возможного нападения разбойников, то с ним была оружная свита, в том числе, 50 дружинников.
Переправившись через Волгу по деревянному мосту, Василий Темный приказал сжечь его. Паломники, де, и на лодках переправятся – жили до сих пор без моста, и еще поживут. А купцы все равно через Ярославль товары возят. Сжигая мост, он показывал, что не сохранил никаких намерений нарушить клятву и вернуться в Москву.
Не доверявший ему, несмотря на клятву, ослепление и сожженный мост Дмитрий Шемяка поставил в Рыбной слободе дозор, которым командовал перешедший на его сторону боярин Иван Федорович Старков, бывший приставом у Дмитрия Юрьевича во время его заточения в Коломне14. Другие его люди ожидали Василия Темного в Ярославле, и третьи – на Валдае.
Василий Темный совершил паломничество по монастырям, сообщаясь между тем послами со своими сторонниками. Игумен Кирилло-Белозерского монастыря Трифон снял с него клятву15, данную по принуждению. Игумен Ферапонтова монастыря Мартиниан, позже причисленный к лику святых, благословил на борьбу за московский престол.
В Москве между тем появились недовольные правлением Шемяки (см. древнерусское выражение «шемякин суд»), которые благосклонно отнеслись к присылаемым Василием Темным людям, ведшим разговоры за возврат ему московского престола. Люди эти были, в основном, монахи северных монастырей. Церковь была за Василия Темного, за исключением нового митрополита Ионы, посаженного Шемякой16.
Кроме церкви, у Василия Темного были сторонники в Литве (князь Василий