В 1209 г. ливонские «братья-меченосцы» сожгли расположенные на территории современной Латвии полоцкие крепости Кукенойс (Кукейнос, по-немецки: Кокенгаузен) на Западной Двине и Герцике (Ерсике, Ерсику), но в 1210 г. подписали с Полоцким княжеством «вечный мир», согласившись выплачивать Полоцку «ливонскую дань» (выплату которой, однако, прекратили уже в 1212 г.). В том же 1209 г. ливонскими меченосцами после победы над язычниками-эстами был взят их город Отепя (по-немецки: Оденпе или Одемпе, по-русски: Медвежья Голова). Город и замок были сожжены меченосцами дотла, но вновь отстроены ими в 1215 г. С тех пор «медвежане» – воины из замка Медвежья Голова – не раз участвовали в военных столкновениях «ливонских немцев» с псковскими и новгородскими ратниками.
В то же время в южной Эстонии (Эстляндии) новгородские «вооруженные миссионеры» в 1209-1210 гг. крестили тамошних язычников в Православную веру. В 1212 г. южных эстов принудил к уплате дани сам новгородский князь Мстислав Мстиславич Удатный (то есть «Удачливый», хотя и называемый иногда неточно «Удалым»). Гладиферы наступали крепостями, строя их одну за другой – Венден (Вынну, Цесис, Кесь), Феллин (Вильянди) и т.д.
Восстав в 1217 г. против меченосцев, эсты обратились за помощью к русским (вероятно, в обмен на обещание креститься в Православную веру). В этом же году их союзное двадцатитысячное войско осадило крепость Оденпе, на помощь которой двинулся магистр (геермейстер) меченосцев Фольквин (Фолькевин, Волквин, Вольковин) во главе трехтысячного войска. Русскими войсками предводительствовали князь Владимир Полоцкий и посадник новгородский Твердислав. Меченосцы были разбиты в полевом сражении и укрылись за стенами Оденпе. Князь Владимир и посадник Твердислав взять Оденпе не смогли (вопреки ошибочным утверждениям некоторых историков), и отступили, вынудив меченосцев откупиться. Вообще следует заметить, что в описываемый период – за редким исключением – русским князьям никогда не удавалось захватить ни одного из осаждаемых ими в Ливонии замков. Обычно они отступали после непродолжительной осады (в лучшем случае – удовольствовавшись данью, взятой с осажденных).
В том же году в северную Эстонию вторглись датские крестоносцы.
В 1221 г. датский король Вальдемар II Победитель, установив морскую блокаду Риги, принудил епископа Альбрехта признать власть датской короны над Ливонией и Эстонией. В 1223 г. датский король дозволил (уже своей властью) ордену меченосцев продолжить христианизацию прибалтийских земель в восточном направлении, с тем, «чтобы они были верны ему», то есть Дании, и продолжали расширять датские владения к югу от Ревеля (по-русски: Колывани, по-эстонски: