Тем не менее, русские продолжали с боями отступать.
Карл XII, преследуя русские войска, все больше уклонялся к югу от кратчайшей дороги на Москву через Смоленск. Пользуясь тем, что шведы проходили в сутки не более 6—7 верст, русский арьергард успевал оставлять противника без продовольствия и фуража.
…Кстати сказать, «оголожению» шведов в провианте и фураже в немалой степени способствовало и белорусское крестьянство, которое прятало хлеб (и др. съестные припасы), корм для лошадей в различных тайниках или зарывало в землю, убивало фуражиров. Правда, порой, шведы, уже наученные предыдущими кампаниями, все же ухитрялись находить «схроны». В тоже время проклятья местного населения сыпались и на русскую армию и «её червя» – А. Д. Меншикова, который «выедал» всё, что можно, где бы ни появлялся. Только в сентябре 1708 г. с целью лишения базы противника русская армия сожгла Витебск, Оршу, Дубровно, Горки, Дрибин и Могилёв…
В армии шведского короля начался голод, а затем и болезни. Вдобавок погода испортилась: хлынули проливные дожди. От недоедания и простуды среди шведов начались массовые заболевания. Лекарств было мало. Больных лечили просто: водкой от простуды и чесноком от цинги. Но это не всегда помогало. Среди шведских солдат сложилась ироническая поговорка: «У нас три доктора: «Водка, Чеснок и… Смерть!» Число шведских могил вдоль пройденного ими пути вглубь России все возрастало и возрастало. В каждом селе они оставляли своих больных и раненных.
Армия таяла на глазах.
Вскоре Карла подстерегла очередная неудача в новой жаркой стычке с русским арьергардом, причем, он сам чудом не угодил в плен и даже чуть не погиб.
Это случилось во время движения шведов от Могилёва к Смоленску. 9 (20) сентября 1708 г. в спонтанно вспыхнувшему бою у деревни Раёвки в 70 км юго-западнее Смоленска
Карл XII все еще рассчитывал навязать русским генеральное сражение, в котором он смог бы разбить их и навязать выгодный ему мир. Однако неприятель умело избегал сражения, к тому же, выжигая всё на пути своего отступления вглубь своих по истине необъятных просторов и досаждая противнику внезапными конными стычками и мелкими диверсиями.
В основном столкновения происходили с иррегулярной русской конницей, постоянно державшей неприятеля в напряжении.
Вот и на этот раз генерал-майору Микашу из кавалерийского корпуса генерала Р. Х. Баура было приказано устроить врагу засаду в теснине, по которой должны были походить к переправе на Раевку шведские войска. Причем, атаку полагалась начать силами иррегулярной конницы (казаков и калмыков), а потом когда противник завязнет в стычке с ними пустить в дело из засады 12 регулярных эскадронов драгун Микаша.
Подходя к Раёвке, шведы заметили в отдалении какой-то русский отряд. Это была нерегулярная конница. Карл XII послал атаковать ее валахов