В январе 1956 года в Анкару из Кабула перевели генерал-майора Н. П. Савченко (Рубенко) и назначили его ВАТ СССР и руководителем резидентуры ГРУ в Турции. С новым руководством у Пеньковского тоже не сложились деловые отношения, и он, пытаясь отомстить своему начальнику за «глупость и грубость» в своей работе, донес на него в Москву через каналы КГБ. В ноябре 1956 года все руководство ВАТ было отозвано в СССР. Пеньковский понял, что такой его поступок не прибавит «пера в его шляпу» в системе ГРУ.
Тогдашний начальник управления кадров ГРУ генерал Смоликов обрисовал положение Пеньковского так: «Дорогой мой Олег Владимирович, не так важно, кто прав, а кто виноват. Важно, что уважаемый Николай Петрович Савченко уже был генералом, а вы, простите меня, только полковник. И вряд ли кто-либо из наших с вами начальников-генералов захочет после этого инцидента пригласить вас к себе в отдел. А неволить кого-либо не в наших правилах».
Итак, Пеньковский не сумел перерасти генеральского порученца, который поселился в нем навсегда.
В 1958 году он не без помощи Варенцова направляется на ракетные курсы при Военно-инженерной академии имени Дзержинского. 23 апреля 1959 года Пеньковскому исполнилось 40 лет. Его служебные амбиции не были полностью удовлетворены, хотя в мае 1959 года Пеньковский получил диплом с высшими оценками по всем дисциплинам и был отмечен как лучший выпускник курса. После окончания курсов его опять направляют в ГРУ. Офицера определили на работу в управление внешних сношений Госкомитета по координации научно-исследовательских работ (УВС ГККНИР) при Совете Министров СССР. По его мнению, это было прикрытое добродетелью выдавливание его из центрального аппарата ГРУ и конец карьерного роста.
Что же касается УВС ГККНИРа, то оно напоминало в это время старорежимную «богадельню», куда прибивался весь хлам секретных служб, имитирующий важную государственную работу. Это было время армейского скепсиса в результате существенного сокращения Вооруженных Сил СССР как результат хрущевской «политической пластики» в духе «веселого душегуба». Юмором с кастетом в руках называли его импровизированные шаги во внутренней и внешней политике некоторые острословы.
Появился скепсис и у разведчиков, сдобренный профессиональной «деформацией» в связи с постоянной «облученностью» спецслужбистов, их сталкиванием с изнанкой жизни.
В ноябре 1960-го полковник Пеньковский предложил свои услуги ЦРУ. Американцы отнеслись к поступку советского офицера недоверчиво, боясь подставы, никак не прореагировав на его письмо. Тогда в апреле 1961 года он повторил свои намерения английской разведке МИ-6. Несмотря на британский снобизм, разведка Ее Величества отреагировала