Из всех фильмов Аллена легче всего представить, что именно «Сыграй это снова, Сэм» сняла Нора Эфрон, его кинолюбовь-реальность становится очевидной предтечей фильма «Неспящие в Сиэтле». Фильм начинается с кадра из «Касабланки», отражающегося в очках Аллена, его рот медленно открывается, пока он смотрит с упоением на экран во время великодушного прощания Богарта с Ингрид Бергман. Включается свет, Аллен смотрит по сторонам, как будто говоря: «Куда все собрались?», и издает звук разочарования – милое прикосновение натурализма в его игре, заложено в персонаже больше, чем что-либо, что он делал до этого момента, при этом он также подводит итог своим способностям к буффонаде. Вспомните момент с трудностями с феном или момент, когда он пытается впечатлить девушку, которую на свидание с ним привели его друзья Дик (Робертс) и Линда (Китон), Аллан прерывает свои странные вступления в разговор («а я люблю дождь») бросанием как фрисби пластинки с музыкой через всю комнату, а ее обложки в другую сторону – идеальный фарс в холостяцком жилище.
«Я редко думаю о мужских персонажах, кроме моего собственного. Но меня чрезвычайно привлекают фильмы, спектакли или книги, которые исследуют ментальность женщины, особенно умной женщины».
На свиданиях лицо Аллана нервно дергается, когда он пытается соблазнить девушку. Только критические разборы прошедших свиданий с Линдой помогают ему расслабиться. Интересно, как застенчивость персонажа Вуди Аллена незаметно сливается с ситуацией для совершения и оправдания супружеской измены, сценарий – это докторская диссертация в романтическом макиавеллизме. Они подружились благодаря лекарственным препаратам («Яблочный сок и пропоксифен прекрасно сочетаются!», «Ты когда-нибудь пробовала хлордиазепоксид с томатным соком?»), они становятся двумя таблетками из одного рецепта, хотя Аллен не знал, как заставить сюжет работать с другой стороны, нежели чем через персонажей. Он прекрасно улавливает незрелые иллюзии Аллана («Кого я обманываю, я был очень горячим прошлой ночью»), но он