Уже немного более утомленным Аллен полетел в Лондон весной 1966 года, чтобы появиться в другой пародии на Джеймса Бонда, в этот раз основанной на романе Яна Флеминга, которым не владели Брокколи, «Казино Рояль», в нем были заявлены Орсон Уэллс, Дэвид Нивен, Уильям Холден и Питер Селлерс, продюсером его выступил Чарльз Фельдман. Все сомнения, которые Аллен имел по поводу создания другого фильма с Фельдманом и Селлерсом после выхода «Что нового, киска?», были уничтожены Йоффе. «Просто закрой рот и будь в фильме, – сказали Аллену. – Ты пытаешься попасть в кинобизнес. Это будет громкая картина, и ты в ней будешь с кучей звезд, это поможет тебе стартовать».
Что изначально предполагалось как шесть недель работы вскоре превратилось в шесть месяцев, так как проблематичные съемки начали разрастаться и им потребовалось три павильона, они прожигали таланты 12 писателей и 6 режиссеров, а Селлерс саботировал съемочную группу так же, как он делал это в «Киске», заставляя всех ждать, пока он ходил за новой иглой для проигрывателя, или заказывая 45 костюмов из модного ателье и принося их на съемки. На сей раз Аллен, который начинал работать, только когда у него уже были сверхурочные часы, устроился поудобнее и наслаждался своей суточной ставкой, которую он тратил на игру в покер с актерами фильма «Грязная дюжина» Ли Марвином, Чарльзом Бронсоном, Телли Саваласом, которые также остановились в Хилтоне на съемки своего фильма. «Казино» – это сумасшедший дом, – писал он своему другу Ричарду О’Брайану. – Видел отснятый материал, и я скептически настроен, мягко говоря, но, возможно, фильм получит много денег… моя роль меняется каждый день, так как прибывают новые звезды».
Он так и не увидел финальную версию фильма, в которой он сыграл на тот момент самую уверенную комедийную роль в образе молодого Джимми Бонда, племянника Джеймса Банда (Нивен). В финальных кадрах Джимми разоблачают как злодея Доктора Ноя, главу организации СМЕРШ. Аллен одет в серый китель в стиле Доктора Ноу, исполняет балетные па, передразнивает Дебюсси, передает флейтовый, дискантный аккорд, отражающий артистическую претенциозность мегаломанов, что будет характерно для Доктора Зло Майка Майерса в фильмах про Остина Пауэрса или Грю Стива Карелла в «Гадком я». «Пока его лучшие моменты в кино», – сказала Кейл. Отсиживаясь в своей комнате в Хилтоне, он закончил пьесу «Не пей воду», первый черновик которой впоследствии станет сценарием к фильму «Бананы». Тогда же его первый рассказ опубликовали в New Yorker. «Письма Косседж-Варпетян» с все более враждебными письмами между двумя интеллектуалами, играющими в шахматы по почте. «Я был бы счастлив, если бы все время только писал для них», – сказал Аллен о журнале, который в течение следующего десятилетия напечатает несколько десятков таких отрывков, включая «Шлюха из Менсы» о девушке по вызову, которая специализируется на псевдоинтеллектуальной болтовне с мужьями, чьи жены не говорят о Т.С. Элиоте