Пожалуй, это было последнее яркое событие в общественной жизни профессора Д.Д. Гримма. Преклонный возраст давал о себе знать. К тому же из Тарту вынужден был уехать его сын Иван, переживший разрыв с женой. И. Д. Гримм, как и отец, избрал карьеру правоведа. Однако в Тарту он постоянную работу найти не смог и потому перебрался в Ригу. Д.Д. Гримм оставался в Эстонии, вероятно, до конца 1938 г. – начала 1939 г., а затем уехал к сыну в Латвию. В январе 1939 г. уже оттуда он благодарил декана юридического факультета Тартуского университета за поздравление с юбилеем, которое его «глубоко тронуло как свидетельство о внутренней связи и добрых товарищеских отношениях, сохранившихся между нами и после выбытия моего из состава штатной профессуры Тартуского университета»[163].
К сожалению, о последних годах жизни ученого известно крайне мало. Имеющиеся источники не позволяют пока сказать, как пережил он роковые 1939–1941 гг.: начало Второй мировой войны, советизацию Прибалтики вкупе с развернувшимися там репрессиями[164], начало Великий Отечественной войны и захват Риги немцами. Доподлинно известно лишь, что скончался профессор Д.Д. Гримм 29 июля 1941 г. в Риге, вскоре после ее захвата немецкими войсками, и был похоронен на Покровском кладбище, где нашли свой последний приют многие эмигранты из России[165].
На протяжении всей своей жизни Давид Давидович Гримм был неутомимым борцом за интеллектуальную и творческую свободу. Он полагал, что успешное и динамичное развитие России возможно лишь при условии соблюдения законности и главенстве правовых начал. Он выступал противником любого радикализма, как правого, так и левого. Университетам он отводил особую роль в процессе модернизации, и поэтому выступал последовательным сторонником академических свобод. Вся его деятельность была отмечена преобразовательным пафосом, столь свойственным интеллигенции его времени, порой далеким от исторической реальности. В этом была и сила профессора Гримма, и его драма.