Летом 1514 г. Василий III в третий раз приступил к Смоленску и взял его 30 июля. Но в сентябре под Оршей была разбита армия воеводы А. Челяднина, что привело к потере ряда небольших городов: Дубровны, Мстиславля, Кричева, сдавшихся польскому королю Сигизмунду. В отместку весной 1515 г. в восточно– и северобелорусские земли отправлены были две рати: одна из них пошла под Мстиславль (с «загонами» на Оршу и Кричев), вторая же, возглавленная кн. А.Д. Ростовским и Г.Ф. Ивановым, традиционно ударила от Великих Лук на Полоцк. Но результаты этого похода были невелики: «полону имали безчисленно, а городу не взяли ни одного»[124].
В 1517 г. король Сигизмунд, стремясь перехватить инициативу, набрал мощную наемную армию из немцев, венгров, чехов и пр. и пришел с нею в Полоцк. Оттуда он отправил войска К. Острожского, усиленные корпусом наемников, на «псковский пригород» Опочку. Сам Сигизмунд оставался «с малыми людьми» еще некоторое время в Полоцке, а затем отбыл в Вильно. К. Острожский и посланные ему на помощь отряды потерпели в октябре под Опочкой серьезное поражение[125].
Летом 1518 года Московское государство нанесло ответный удар. Рать, состоявшую из пяти полков, посохи и наряда (псковских и новгородских пушек), вел новгородский наместник кн. В.В. Шуйский. Войско Шуйского насчитывало, по сведениям Хроники Бельских, 7000 чел.[126] К нему впоследствии прислан был на подмогу кн. М.В. Горбатый Кислый с московскими полками. Другой отряд был разбит по дороге к Полоцку Ежи Радзивиллом. И все же под стенами города собрались значительные силы, располагавшие мощной артиллерией: «наряд» вначале переправляли на судах по реке Великой, а потом везли на телегах и лошадях. Под Полоцком поставлены были туры, и осажденные несли большой урон от артиллерийского обстрела. Но гарнизон, возглавленный видным литовским магнатом А. Гаштольдом, оказывал упорное сопротивление. Московские войска голодали под Полоцком: дорог был фураж, а «колпак сухарей» стоил алтын и более. В одну из ночей Гаштольд сделал вылазку в Задвинье и перебил там фуражиров, отправившихся «на добыток». Затем к городу подошел «воевода Волынец» – очевидно, Ян Боратынский. Он переправился вброд через Двину, в то время как Гаштольд ударил в тыл московским войскам. Полки Шуйского не выдержали и отступили. 11 сентября московские воеводы пришли к Вязьме, едва ли сохранив бывший с ними под Полоцком наряд[127].
Итак, предкам князя И.П. Шуйского с Полоцком не везло: они никак не могли разгрызть этот орех. Можно предположить, что успех под Полоцком становился для них в какой-то степени «делом чести».
Война уже, по сути дела, догорала, оба противника были измотаны до крайности.