Переговоры начались в ноябре 1517 года. Московские бояре потребовали у послов Сигизмунда вернуть прародительские отчины их государя – Киев, Полоцк, Витебск и другие города, которые король «держит за собой неправдою», и это требование с той поры предъявлялось нами постоянно при всех переговорах с Литвой; оно показывает, с какой неуклонной настойчивостью шли московские государи к достижению своей заветной цели – собрать воедино Русскую землю.
Вместе с тем наши бояре требовали казни всех тех панов, которые были непочтительны к покойной королеве Елене Иоанновне и причастны к ее смерти. Литовские послы со своей стороны потребовали сначала половины Новгородской земли, Твери, Вязьмы, Дорогобужа, Путивля и всей Северской стороны.
Так как Герберштейн явно держал их сторону, то его призвали во дворец, где бояре держали ему такое слово: «Сницен Памер заключил договор, чтобы императору и великому князю быть заодно на короля Сигизмунда и великому князю доставать своей отчины, русских городов: Киева, Полоцка, Витебска и других, а императору доставать прусских городов: так ты размысли, хорошо ли это королевские послы говорят, будто великий князь держит за собой королевские города, а король будто за собой государевой отчины не держит?»
Конечно, словами этими Герберштейн был поставлен в весьма трудное положение. Тем не менее он продолжал быть посредником между обеими сторонами. Наконец после долгих переговоров и взаимных уступок дело остановилось из-за Смоленска: литовцы непременно требовали его возвращения, а русские бояре не хотели об этом и слышать. Герберштейн держал все время сторону послов, написал огромную велеречивую записку, в которой убеждал государя уступить литовцам Смоленск, опять ссылался на примеры разных древних царей, а также и на пример самого Максимилиана, который завоевал город Верону, а затем вернул ее венецианцам. Вместе с тем он сослался и на пример Иоанна III, который, взяв Казань, отдал ее под власть туземных ханов. В конце записки, уговаривая отдать литовцам Смоленск, Герберштейн говорил, что Василий превзойдет при этой отдаче мудростью и щедростью отца своего Иоанна: «Всякий человек будет провозглашать тебя прибавителем делу христианскому, и щедрость твоя обнаружит ту любовь, которую питаешь к цесарскому величеству (Максимилиану)».
Но и эта высокопарная записка ученого немецкого посредника не подействовала. Государь приказал ему коротко